Methyl-3,4-O-carbonyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid | 78013-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl-3,4-O-carbonyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 3,4-O-carbonyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；(3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxy-4,7a-dimethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 78013-77-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: YHHYVGARFWDTAF-AYHNYZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4-O-carbonyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (6S,7S,18S)-20-aza-6,10,12,18-tetramethyl-7-O-(2',6'-dideoxy-3'-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)-cycloicosa-2,4,9,12,14-pentaen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structure Elucidation of Vicenistatin M, and Importance of the Vicenisamine Aminosugar for Exerting Cytotoxicity of Vicenistatin.

  摘要：

  从生产菌株链霉菌属（Streptomyces sp.）HC-34中分离出一种新的维西尼司他汀类似物。已阐明结构的一个特征是存在一种中性糖麦芽糖，而不是维西尼司他汀的氨基糖维西尼司他胺。通过合成D-麦芽糖和维西尼司他汀M本身，确定了新类似物（命名为维西尼司他汀M）的绝对立体化学结构。维西尼司他汀M的生物学测试表明，维西尼司他胺对于发挥维西尼司他汀的细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.211
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 polyhydrogenmethylsiloxane 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Methyl-3,4-O-carbonyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454
  作者：Thiem, Joachim、Elvers, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and Structure Elucidation of Vicenistatin M, and Importance of the Vicenisamine Aminosugar for Exerting Cytotoxicity of Vicenistatin.
  作者：YOSHITAKA MATSUSHIMA、TAKUYA NAKAYAMA、MASAKI FUJITA、RENUKA BHANDARI、TADASHI EGUCHI、KAZUTOSHI SHINDO、KATSUMI KAKINUMA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.211

  日期：——

  A new analogue of Vicenistatin was isolated from the producing strain Streptomyces sp. HC-34. A characteristic of the elucidated structure involved the existence of a neutral sugar mycarose instead of an aminosugar vicenisamine of Vicenistatin. The absolute stereochemistry of the new analogue (named as Vicenistatin M) was determined by the synthesis of D-mycarose and of vicenistatin M itself. Biological testing of Vicenistatin M suggested the importance of vicenisamine for exerting the cytotoxicity of vicenistatin.

  从生产菌株链霉菌属（Streptomyces sp.）HC-34中分离出一种新的维西尼司他汀类似物。已阐明结构的一个特征是存在一种中性糖麦芽糖，而不是维西尼司他汀的氨基糖维西尼司他胺。通过合成D-麦芽糖和维西尼司他汀M本身，确定了新类似物（命名为维西尼司他汀M）的绝对立体化学结构。维西尼司他汀M的生物学测试表明，维西尼司他胺对于发挥维西尼司他汀的细胞毒性至关重要。