5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 1025325-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 1025325-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NMZXNJOGZONNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-((2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯卟啉的分子内和分子间能量转移驱动具有可见光的单向分子旋转电机

  摘要：

  使用四苯基卟啉钯作为三线态敏化剂实现了使用可见光（530-550 nm）代替紫外线驱动分子旋转电机。可见光驱动的旋转通过紫外/可见光吸收、圆二色性和 (1) H NMR 光谱证实，并且旋转被证实是单向的并且具有相似的光静止状态，尽管通过分子马达的三重态而不是单重态激发态进行. 能量转移以分子间和分子内方式从卟啉的三重态转移到马达。Stern Volmer 图显示，由分子马达引起的卟啉激发态的分子间猝灭速率是受扩散控制的。

  DOI：

  10.1021/ja306986g
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 1-甲氧基萘 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中响应聚集的两亲分子马达

  摘要：

  提出了在水中自组装成响应性超分子纳米管的两亲分子马达的新概念。使用紫外-可见吸收光谱和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 显微镜研究了超分子组件内分子运动单元的动态功能。不同的、明确定义的纳米管和囊泡之间的重组可以由光可逆地诱导，经历电机的旋转循环，即由系统中交替的光化学和热异构化步骤驱动。这是第一个分子旋转电机在水介质中显示自组装并完全保留其功能的例子，为在水中越来越复杂、高动态的人造纳米系统铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11318

文献信息

• On the effect of donor and acceptor substituents on the behaviour of light-driven rotary molecular motors
  作者：Michael M. Pollard、Philana V. Wesenhagen、Dirk Pijper、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b718294e

  日期：——

  Light-driven rotary molecular motors based on overcrowded alkenes can be substituted with electron-donating and electron-withdrawing substituents (R = OMe, Cl and CN) in direct conjugation with the central double bond (the axis of rotation) without having a significant influence on the rate-limiting, thermal isomerisation step of their rotary cycle. This indicates that in this system, it is predominantly

  基于烯烃过度拥挤的光驱动旋转分子马达可以在不产生重大影响的情况下，通过供电子和吸电子取代基（R = OMe，Cl和CN）直接与中心双键（旋转轴）结合。在其旋转循环的限速，热异构化步骤中进行。这表明在该系统中，主要是空间因素决定了热螺旋反转的障碍。相反，发现光化学步骤中的量子产率和光平衡对取代基和所用溶剂的组合非常敏感。
• Photoefficient 2^nd generation molecular motors responsive to visible light
  作者：Lukas Pfeifer、Maximilian Scherübl、Maximilian Fellert、Wojciech Danowski、Jinling Cheng、Jasper Pol、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c9sc02150g

  日期：——

  Molecular motors that operate with high efficiency using visible light are attractive for numerous applications. Here the synthesis and characterisation of three novel visible light switchable 2nd generation molecular motors is presented. Two of them are based on push–pull systems with the third one possessing an extended π-system. With a maximum effective excitation wavelength of 530 nm we designed

  使用可见光高效运行的分子电动机在众多应用中具有吸引力。在这里，合成和表征三种新型的可见光可切换2nd介绍了一代分子电动机。其中两个基于推挽系统，第三个具有扩展的π系统。我们以530 nm的最大有效激发波长设计了迄今为止已知的最红移的人工旋转电动机。这三款电机均得益于有效转换为亚稳态异构体，高量子产率和出色的光稳定性，使其与之前报道的可见光可切换电机区分开。使用DFT计算可以精确预测速率决定性热螺旋反转的激活势垒，并且可以通过不同的过渡状态结构来解释电机之间的差异。推挽电机的对映异构体已成功分离，并确定了其在E7液晶中的螺旋扭曲能力。