(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluoromethanesulfonate | 154125-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154125-60-7
• 化学式: C₂₇H₄₂F₃NO₁₂S
• 分子量: 661.691
• InChiKey: ZETNSSAYAZSJKF-GSBZXENASA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  170.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluoromethanesulfonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到1,5-anhydro-1-hydrazi-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucose oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosylidene)amino trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811