(S)-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine | 1229703-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 1229703-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: JLGWUPRMMZIZJQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(S)-4-benzyl-1-(2-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis II; asymmetry from NHCs derived from acyclic 1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of a range of imidazolinium salts derived from acyclic 1,2-diamines, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the corresponding NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. An N-methyl-substituted NHC derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethanediamine shows optimal reactivity and enantioselectivity in this series, in contrast to that observed with NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(2-tert-butylphenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl-carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (S)-N1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种手性二级氧化磷前配体及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性二级氧化磷前配体及其应用。该配体的结构如式Ⅰ所示，其中R1、R2、R3和R4为氢、苄基、取代的烷基、取代或未取代的芳基。更优选的结构式包括以下4种结构通式，如式Ⅰ‑a—Ⅰ‑d通式所示：本发明基于所设计的不对称催化反应体系，综合考量配体在碳氢活化条件下的稳定性和较易制备性，最终选择在氧化和加热环境中稳定的具有双官能团的手性二级氧化磷前配体。设计合成的路线简洁且转化率高，可以合成一系列该类配体，在不对称催化领域具有广阔的应用前景，所述前配体与活性金属化合物形成的催化剂在不对称催化构建叔碳或季碳中心的广泛应用，其在构建手性中心的反应中具有高活性和高选择性，且具有稳定性。

  公开号：

  CN113512065A