(2S,4S)-2-[(4S)-4-isobutyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester | 725257-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(4S)-4-isobutyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 725257-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: CVLKHNYLMUISEI-RYRKJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(4S)-4-isobutyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (R)-dimethyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 (4S)-4-isobutyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one 在 Eu(fod)3 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以92%的产率得到(2S,4S)-2-[(4S)-4-isobutyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl-2-oxazolidinones:  Efficient Chiral Dienophiles for the [4 + 2]-Based de Novo Synthesis of New <i>N</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Catherine Gaulon、Robert Dhal、Teddy Chapin、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo040102y

  日期：2004.6.1

  Under smooth Eu(fod)3-catalyzed conditions, the inverse-electron demand hetero-Diels−Alder reactions between enantiopure N-vinyl-2-oxazolidinones 1a−f and representative β,γ-unsaturated α-ketoesters proceed with a high degree of endo and facial diastereoselectivity. The elucidation of the stereostructure of these adducts, performed by X-ray analysis or chemical correlation, shows that the endo-selective

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。