2,3,9,10-tetramethyl-15-oxo-5,7,12,14-tetrahydro-6,13-methanodibenzo[a,f][10]annulene-6,13-dicarboxylic acid | 1373318-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethyl-15-oxo-5,7,12,14-tetrahydro-6,13-methanodibenzo[a,f][10]annulene-6,13-dicarboxylic acid
• CAS: 1373318-39-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: HRJNMBBGUGSFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethyl-15-oxo-5,7,12,14-tetrahydro-6,13-methanodibenzo[a,f][10]annulene-6,13-dicarboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 mercuric triflate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 5',6',14',15'-Tetramethyl-4',7',13',16'-tetrakis(2-phenylethynyl)spiro[1,3-dioxolane-2,19'-tetracyclo[8.8.1.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7,12,14,16-hexaene]
  参考文献：
  名称：

  紧密堆积的低聚（亚苯基乙炔）：π-堆积对共轭发色团电子特性的影响

  摘要：

  在这项工作中，使用双环 [4.4.1] 十一烷支架将低聚（亚苯基乙炔）单元沿共轭单元的整个长度以共面堆叠排列。我们研究了由此产生的强链间相互作用对光物理特性的影响。单个低聚物分支的长度从三到五个环不等，以研究共轭对堆叠段的电子特性的影响。吸收和荧光光谱被记录并与相应的未堆叠类似物的那些进行比较。进行了与时间相关的密度泛函理论计算，并有助于使堆叠系统荧光光谱中存在的低能量特征合理化。计算表明，低能量排放是由于准分子态的存在。与三环类似物相比，在五环堆叠系统中观察到的低能荧光带的强度更强，这归因于将局部链内状态与前化合物中的准分子样状态分开的较小的激活屏障。

  DOI：

  10.1021/ja3019065
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,5-dimethylphthalate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3,9,10-tetramethyl-15-oxo-5,7,12,14-tetrahydro-6,13-methanodibenzo[a,f][10]annulene-6,13-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紧密堆积的低聚（亚苯基乙炔）：π-堆积对共轭发色团电子特性的影响

  摘要：

  在这项工作中，使用双环 [4.4.1] 十一烷支架将低聚（亚苯基乙炔）单元沿共轭单元的整个长度以共面堆叠排列。我们研究了由此产生的强链间相互作用对光物理特性的影响。单个低聚物分支的长度从三到五个环不等，以研究共轭对堆叠段的电子特性的影响。吸收和荧光光谱被记录并与相应的未堆叠类似物的那些进行比较。进行了与时间相关的密度泛函理论计算，并有助于使堆叠系统荧光光谱中存在的低能量特征合理化。计算表明，低能量排放是由于准分子态的存在。与三环类似物相比，在五环堆叠系统中观察到的低能荧光带的强度更强，这归因于将局部链内状态与前化合物中的准分子样状态分开的较小的激活屏障。

  DOI：

  10.1021/ja3019065