(R)-benzyl 4-(1-(1H-imidazole-1(R/S)-carbonothioyloxy)-3-ethoxy-2,2--difluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 510713-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-(1-(1H-imidazole-1(R/S)-carbonothioyloxy)-3-ethoxy-2,2--difluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-benzyl 4-(1-(1H-imidazole-1(R/S)-carbonothioyloxy)-3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 510713-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₅F₂N₃O₆S
• 分子量: 497.52
• InChiKey: WYWHFPQHUYSWDU-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(1-(1H-imidazole-1(R/S)-carbonothioyloxy)-3-ethoxy-2,2--difluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 (S)-2-((S)-4-Amino-4-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-butyrylamino)-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-D-丝氨酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-benzyl 4-(1-(1H-imidazole-1(R/S)-carbonothioyloxy)-3-ethoxy-2,2--difluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616

文献信息

• 4,4-Difluorinated analogues of l-arginine and NG-hydroxy-l-arginine as mechanistic probes for nitric oxide synthase
  作者：Nathaniel I. Martin、Joshua J. Woodward、Michael B. Winter、Michael A. Marletta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.076

  日期：2009.3

  4,4-Difluoro-L-arginine and 4,4-difluoro-N-G-hydroxy-L-arginine were synthesized and shown to be substrates for the inducible isoform of nitric oxide synthase (iNOS). Binding of both fluorinated analogues to the NOS active site was also investigated using a spectral binding assay employing a heme domain construct of the inducible NOS isoform (iNOS(heme)). 4,4-Difluoro-N-G-hydroxy-arginine was found to bind at the NOS active site in a unique manner consistent with a model involving ligation of the Fe-III heme center by the oxygen atom of the N-G-hydroxy moiety. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.