Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 178757-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 178757-76-1
• 化学式: C₃₃H₄₀Cl₃NO₁₇
• 分子量: 829.036
• InChiKey: RSIBYSFUBGTTGS-GNZBLXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,4aR,6R,7R,8S,8aR,9aR,10aR)-3,7,8-triacetoxy-2,6-bis-acetoxymethyl-octahydro-1,5,9,10-tetraoxa-anthracen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基过乙酸酯的合成及X射线晶体学研究

  摘要：

  O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-乙酰基-α的处理-d-具有BF 3 -Et 2 O的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯得到高产率的环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基（6）的过乙酸盐。化合物6在空间群P21中结晶[a = 6.888（2），b = 24.771（5），c = 9.105（2）A，β= 111.49（2）°，Z = 2]，并显示出高度对称性。在图6中，两个α-d-吡喃葡萄糖基残基处于稍微扭曲的椅子构象中。葡萄糖部分通过呈船形的1，4-二恶烷部分相互连接，在端部位置具有异头碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 乙酸肼 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  偶然合成环曲二糖

  摘要：

  完全保护的曲霉生物基三氯乙酰亚胺酸酯5经历分子内环化，伴随着路易斯酸的活化，驱逐出O-苄基保护基，得到对称的三环化合物6，该化合物是至今尚未报道的环寡糖基团的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00653-3

文献信息

• Total Synthesis of Sinenside A
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00505

  日期：2015.4.3

  The first total synthesis of norlignan glucoside sinenside A has been accomplished. An intramolecular acetalization reaction has been employed as the key skeletal construct to forge the central cyclic disaccharide core. The trans-1,2-diol configuration present in the cyclic disaccharide of this natural product is unique and has been addressed by setting this configuration at the beginning. A 1,2-orthoester group has been selected as a handle for both sp glycosidation and for differentiation of the C2'-OH (that participates in the key acetalization reaction) of the sugar unit.