4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]丁酸 | 107466-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]丁酸
• 英文名称: 4-<(2-Aminobenzoyl)amino>butansaeure
• 英文别名: 4-(2-aminobenzamido)butanoic acid；4-(2-aminobenzoylamino)butanoic acid；4-[(2-aminobenzoyl)amino]butanoic acid
• CAS: 107466-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: QBRKXURSEZGDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]丁酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.77 g的产率得到4-(4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Computational Study of Novel Benzotriazinone Carboxamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是内分泌系统的一种慢性代谢紊乱，其特点是由于缺乏或不能有效使用胰岛素而出现持续性高血糖。糖尿病患者每餐后血糖水平都会升高，医学上建议使用药物来控制高血糖。α-葡萄糖苷酶抑制剂被用作抗糖尿病药物，以延缓复杂碳水化合物的水解。阿卡波糖、米格列醇和伏格列波糖是商用药物，但患者会出现胀气、腹胀、腹泻和饥饿感减弱等副作用。为了探索一种新的抗糖尿病药物，我们合成了一系列苯并三嗪酮羧酰胺类化合物，并通过体外实验测定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力。结果发现，与标准药物阿卡波糖相比，化合物 14k 和 14l 具有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 27.13 ± 0.12 和 32.14 ± 0.11 μM。利用分子对接技术对 14k 和 14l 进行了硅学研究，以确定这些化合物与酶位点之间的相互作用类型。14k 和 14l 这两种强效化合物通过与选定的氨基酸残基相互作用，显示出有效的对接得分。利用 DFT 研究对化学硬度和轨道能隙值进行了调查，结果表明 14k 和 14l 对生物分子具有亲和力。所有计算结果都与体外实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules28186623
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 甲酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Computational Study of Novel Benzotriazinone Carboxamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是内分泌系统的一种慢性代谢紊乱，其特点是由于缺乏或不能有效使用胰岛素而出现持续性高血糖。糖尿病患者每餐后血糖水平都会升高，医学上建议使用药物来控制高血糖。α-葡萄糖苷酶抑制剂被用作抗糖尿病药物，以延缓复杂碳水化合物的水解。阿卡波糖、米格列醇和伏格列波糖是商用药物，但患者会出现胀气、腹胀、腹泻和饥饿感减弱等副作用。为了探索一种新的抗糖尿病药物，我们合成了一系列苯并三嗪酮羧酰胺类化合物，并通过体外实验测定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力。结果发现，与标准药物阿卡波糖相比，化合物 14k 和 14l 具有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 27.13 ± 0.12 和 32.14 ± 0.11 μM。利用分子对接技术对 14k 和 14l 进行了硅学研究，以确定这些化合物与酶位点之间的相互作用类型。14k 和 14l 这两种强效化合物通过与选定的氨基酸残基相互作用，显示出有效的对接得分。利用 DFT 研究对化学硬度和轨道能隙值进行了调查，结果表明 14k 和 14l 对生物分子具有亲和力。所有计算结果都与体外实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules28186623

文献信息

• Anthranilic acid derivatives as novel ligands for farnesoid X receptor (FXR)
  作者：Daniel Merk、Matthias Gabler、Roberto Carrasco Gomez、Daniel Flesch、Thomas Hanke、Astrid Kaiser、Christina Lamers、Oliver Werz、Gisbert Schneider、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.053

  日期：2014.4

  farnesoid X receptor (FXR) has important physiological roles in various metabolic pathways including bile acid, cholesterol and glucose homeostasis. The clinical use of known synthetic non-steroidal FXR ligands is restricted due to toxicity or poor bioavailability. Here we report the development, synthesis, in vitro activity and structure–activity relationship (SAR) of anthranilic acid derivatives as novel

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。
• Chinazolincarbonsäuren. VII. Mitteilung. Ein einfacher Zugang zu (4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-3-yl)-alkansäuren, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkansäuren und deren Estern
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19850680410

  日期：1985.6.26

  Quinazoline Carboxylic Acids. An Easy Route to (4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-alkanoic Acids, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkanoic Acids and their Esters

  喹唑啉羧酸。轻松合成（4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl）-链烷酸，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-3-苯并三嗪-3-基）-链烷酸和他们的酯
• Chinazolincarbonsäuren. XII. Mitteilung. Synthese von [2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl]-, [2-(Ethoxycarbonyl)chinazolin-4-yloxy]- und (5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenylchinazolin-4-ylthio)alkansäure-estern
  作者：Manfred Süsse、Frank Adler、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19860690509

  日期：1986.7.30

  Quinazolinecarboxylic Acids. Synthesis of Alkyl [2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl]-, [2-(Ethoxycarbonyl)quinazolin-4-yloxy]- and (5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenylquinazolin-4-ylthio)alkanoates

  喹唑啉羧酸。烷基[2-（乙氧羰基）-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基]-，[2-（乙氧羰基）喹唑啉-4-基氧基]-和（5,6,7,8-四氢）的合成-2-苯基喹唑啉-4-基硫基）链烷酸酯
• AMINO ACID DIAMIDES IN NON ALPHA POSITION WHICH ARE USEFUL AS ADJUVANTS FOR ADMINISTRATION OF BIOLOGICAL ACTIVE AGENTS
  申请人：Sarkis Mardiguian Jean

  公开号：US20070191302A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Amino acid diamides in non α position of formula (1), wherein R 1 is selected from amongst the group consisting of the functional groups alkyl, halogen, NO 2 , OH, OCH 3 alone or associated and R 2 is selected from the group consisting of functional groups H, alkyl, halogen, NO 2 , OH, OCH 3 , which are useful as adjuvants for the administration of biological active agents, as well as pharmaceutical compositions containing these diamides of formula (1) and the use thereof for the manufacture of antithrombotic medications and for the manufacture of a medication for the treatment of a disease selected from amongst the group consisting of inflammation, cancer and allergy.

  公式（1）中非α位的氨基酸二酰胺，其中R1从以下官能团组中选择，包括烷基，卤素，NO2，OH，OCH3单独或联合；R2从以下官能团组中选择，包括H，烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，它们可用作生物活性剂的辅助剂。此外，还包括含有公式（1）的这些二酰胺的制药组合物及其用于制造抗血栓药物和治疗炎症，癌症和过敏等疾病的药物的用途。
• Amino acid diamides in non α position which are useful as adjuvants for administration of biological active agents
  申请人：Laboratorios Farmaceuticos Rovi, S.A.

  公开号：US07462735B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  Amino acid diamides in non α position of formula (1), wherein R1 is selected from amongst the group consisting of the functional groups alkyl, halogen, NO2, OH, OCH3 alone or associated and R2 is selected from the group consisting of functional groups H, alkyl, halogen, NO2, OH, OCH3, which are useful as adjuvants for the administration of biological active agents, as well as pharmaceutical compositions containing these diamides of formula (1) and the use thereof for the manufacture of antithrombotic medications and for the manufacture of a medication for the treatment of a disease selected from amongst the group consisting of inflammation, cancer and allergy.

  公式（1）中非α位的氨基酸二酰胺，其中R1从以下官能团组中选择，包括仅为或结合的烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，而R2从以下官能团组中选择，包括H，烷基，卤素，NO2，OH，OCH3，这些二酰胺可用作生物活性剂的辅料，以及包含公式（1）的这些二酰胺的制药组合物，以及其用于制造抗血栓药物和治疗炎症，癌症和过敏等疾病的药物的用途。