(R)-(+)-ethyl 3-methyl-6-undecenoate | 84567-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-ethyl 3-methyl-6-undecenoate
• CAS: 84567-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: VHTJXZFBCCIZOD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethyl 3-methyl-6-undecenoate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (R)-(+)-3-methylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799
• 作为产物：
  描述：

  (1-戊基)三苯基溴化磷 、 ethyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 以29.5%的产率得到(R)-(+)-ethyl 3-methyl-6-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799