3-benzyl-7-methoxy-1H-benzimidazol-2-one | 1026379-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzyl-7-methoxy-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1026379-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: KJDPGWWJBYJJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-methoxy-1H-benzimidazol-2-one 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-2-chloro-4-methoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~220.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3-benzyl-7-methoxy-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e

文献信息

• New 2-Piperazinylbenzimidazole Derivatives as 5-HT₃ Antagonists. Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Rosa Rodes

  DOI：10.1021/jm960442e

  日期：1997.2.1

  of 2-piperazinylbenzimidazole derivatives were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor antagonists. Their 5-HT3 receptor affinities were evaluated by radioligand binding assays, and their abilities to inhibit the 5-HT-induced Bezold-Jarisch reflex in anesthetized rats were determined. Compound 7e (lerisetron, pKi = 9.2) exhibited higher affinity for the 5-HT3 receptor than did tropisetron and granisetron

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。