4-azido-N-(4-chloro-phenyl)-butyramide | 1160748-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-N-(4-chloro-phenyl)-butyramide
• 英文别名: 4-azido-N-(4-chlorophenyl)butyramide；4-azido-N-(4-chlorophenyl)butanamide
• CAS: 1160748-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O
• 分子量: 238.677
• InChiKey: CCBUNELHDOTOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-N-(4-chloro-phenyl)-butyramide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-(4-chlorophenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butyramide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-azido-N-(4-chloro-phenyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。