1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose | 73366-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 73366-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化的六吡喃糖过乙酸酯的区域选择性6脱酰作用，酸催化的重排成4-脱保护的产物并将其转化为4和6硫酸己糖

  摘要：

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催

  DOI：

  10.1039/a708596f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖 在 immobilized lipase from Candida rugosa 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过简单的单保护性化学酶法制备线性低聚糖

  摘要：

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.026

文献信息

• Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
  作者：Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80209-4

  日期：1987.4

  There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。
• Regioselective enzymatic hydrolysis of acetylated pyranoses and pyranosides using immobilised lipases. An easy chemoenzymatic synthesis of α- and β-d-glucopyranose acetates bearing a free secondary C-4 hydroxyl group
  作者：Marco Terreni、Raul Salvetti、Laura Linati、Roberto Fernandez-Lafuente、Gloria Fernández-Lorente、Agatha Bastida、José M. Guisan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00113-1

  日期：2002.10

  only in the 6- and 1-positions, respectively. Furthermore, a new one-pot chemoenzymatic approach has been developed in order to obtain alpha- and beta-protected glucopyranoses bearing a free secondary C-4 hydroxyl group. For instance, 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose was easily synthesised in good overall yield (70%) starting from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose by regioselective

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。
• MODIFIED CARBOHYDRATE PROCESSING ENZYME
  申请人：Davis Benjamin G.

  公开号：US20090181444A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A modified polypeptide having carbohydrate processing enzymatic activity is provided, said polypeptide comprising an amino acid sequence selected from: (a) the amino acid sequence of SEQ ID NO:2 comprising a mutation in at least one of W433, E432 and M439; (b) the amino acid sequence of an enzyme of glycosyl hydrolase family 1, comprising at least one mutation at an amino acid residue equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2; and (c) a variant of (a) or (b) having carbohydrate processing enzymatic activity and comprising at least one amino acid mutation at a position equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2.

  提供一种具有碳水化合物加工酶活性的改性多肽，该多肽包括以下氨基酸序列之一：(a) SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，其中至少有一个W433、E432和M439突变；(b) 包括至少一个氨基酸残基等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的糖基水解酶家族1酶的氨基酸序列；以及(c) 具有碳水化合物加工酶活性的(a)或(b)的变体，其中包括至少一个氨基酸突变位于等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的位置。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Based Sulfamates as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Marie Lopez、Jonathan Trajkovic、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm101525j

  日期：2011.3.10

  Carbonic anhydrases (CAs) IX and XII are enzymes with newly validated potential for the development of personalized, first-in-class cancer chemotherapies. Here we present the design and synthesis of novel carbohydrate-based CA inhibitors, several of which were very efficient inhibitors (K-i < 10 nM) with good selectivity for cancer-associated CA isozymes over off-target CA isozymes. All inhibitors comprised a carbohydrate core with one hydroxyl group derivatized as a sulfamate. Five different carbohydrates were chosen to present a selection of molecular shapes with subtle stereochernical differences to the CA enzymes active site. Variable modifications of the remaining sugar hydroxyl groups were incorporated to provide an incremental coverage of chemical property parameters that are associated with biopharmaceutical performance. All sulfamate inhibitors displayed ligand efficiencies that are consistent with those reported for good drug lead candidates.
• Chemoenzymatically synthesized GM3 analogues as potential therapeutic agents to recover nervous functionality after injury by inducing neurite outgrowth
  作者：Changping Zheng、Huanhuan Qu、Wenfeng Liao、Teodora Bavaro、Marco Terreni、Matthieu Sollogoub、Kan Ding、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.079

  日期：2018.2

  Ganglioside GM3 is implicated in a variety of physiological and pathological processes. Due to GM3 exposes on the outer surface of cell membranes, it is strongly associated with cell adhesion, motility and differentiation. Neurite outgrowth is a key process in the development of functional neuronal circuits and regeneration of the nervous system after injury. In the present study, we used enzymatic hydrolysis and chemical synthesis to obtain novel galactose containing GM3 analogues. By enzymatic hydrolysis to prepare GM3 building block, we can avoid multiple chemical procedures. Next, we employed the PC12 cells as a model to evaluate the effects of GM3 analogues on neurite outgrowth with or without NGF induction, The biological tests showed that GM3 analogues could induce neurite outgrowth, which provides the valuable sights for potential nervous system treatment after injury. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.