3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-5-enamide | 929568-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-5-enamide
• CAS: 929568-27-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: XHQFHHQYPQVPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-5-enamide 在 (PhCHO)2SmI*SmI₃ 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸,3-羰基-,甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z

文献信息

• Diastereoselective Hydroxyethylation of <i>β</i> ‐Hydroxyketones: A <i>Reformatsky</i> Cyclization‐Lactone Reduction Cascade Mediated by SmI ₂ −H ₂ O
  作者：Monserrat H. Garduño‐Castro、David J. Procter

  DOI：10.1002/hlca.201900227

  日期：2019.12

  The hydroxyethylation of β‐hydroxyketones allows diastereoselective access to important 1,3,5‐triols. The approach exploits a SmI2−H2O‐mediated Reformatsky cyclization‐lactone reduction cascade.

  的羟乙基化β -hydroxyketones允许重要1,3,5-三醇非对映选择性的访问。该方法利用了SmI 2 -H 2 O介导的Reformatsky环化-内酯还原级联反应。