6-硝基庚酸甲酯 | 80594-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-硝基庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-nitroheptanoate
• CAS: 80594-94-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: ZJPVKMUJRIBQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基庚酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 乙酸乙烯酯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.9h， 生成 (±)-cis-2-methyl-2-nitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硝基环己醇的动态动力学拆分：结合分子内硝基醛（亨利）反应和脂肪酶催化的拆分。

  摘要：

  描述了将分子内硝基羟醛反应与脂肪酶催化的所得硝基羟醛加合物的拆分以一锅动态动力学拆分（DKR）结合的努力。这两个系统的组合遇到了重大挑战。反式- 2-甲基-2-硝基环乙酸酯（±） -图3b分离在良好的对映体纯度（> 98％ee值）通过顺序DKR序列，其中所述脂肪酶介导的分辨率和碱介导的2-甲基-2- nitrocyclohexanol的互变交替进行2次，最初证明了此方法的可行性。进一步的工作首次显示了DKR型系统可用于2的证据。。反应工程允许设计顺序一锅法反应系统，该系统为产物提供了出色的对映选择性和良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetoxy-6-nitroheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-硝基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硝基环己醇的动态动力学拆分：结合分子内硝基醛（亨利）反应和脂肪酶催化的拆分。

  摘要：

  描述了将分子内硝基羟醛反应与脂肪酶催化的所得硝基羟醛加合物的拆分以一锅动态动力学拆分（DKR）结合的努力。这两个系统的组合遇到了重大挑战。反式- 2-甲基-2-硝基环乙酸酯（±） -图3b分离在良好的对映体纯度（> 98％ee值）通过顺序DKR序列，其中所述脂肪酶介导的分辨率和碱介导的2-甲基-2- nitrocyclohexanol的互变交替进行2次，最初证明了此方法的可行性。进一步的工作首次显示了DKR型系统可用于2的证据。。反应工程允许设计顺序一锅法反应系统，该系统为产物提供了出色的对映选择性和良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.055

文献信息

• .alpha.-Nitro ketones. 6. Synthesis and conformation of 2-methyl-2-nitro-, cis- and trans-6-methyl-2-nitro-, and cis- and trans-2,6-dimethyl-2-nitrocyclohexanones
  作者：Pimchit Dampawan、Walter W. Zajac

  DOI：10.1021/jo00346a006

  日期：1982.3