methyl 3-O-tert-butyldiphenylsilyl-(2R)-2-O-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-α-D-glucopyranosyl]-2,3-dihydroxypropanoate | 1196978-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-tert-butyldiphenylsilyl-(2R)-2-O-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-α-D-glucopyranosyl]-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 1196978-76-3
• 化学式: C₇₆H₈₄O₁₅Si
• 分子量: 1265.58
• InChiKey: DGDSCRNUBNFSMC-NEZJZBARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-tert-butyldiphenylsilyl-(2R)-2-O-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-α-D-glucopyranosyl]-2,3-dihydroxypropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl (2R)-2-O-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-α-D-glucopyranosyl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （2R）-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸钾的合成是天然的溶质。

  摘要：

  作为异构体的混合物，将乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三苄基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖苷用于（2R）-2-O-α-钾盐的立体选择性合成d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸（α-d-葡萄糖基-（1-> 6）-alpha-d-葡萄糖基-（1-- > 2）-d-甘油酸（GGG），最近分离出的相容溶质。到目前为止，使用NIS / TfOH作为活化剂，α-端基异构体是两个糖基化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 、 methyl 3-tert-butyldiphenylsilyl-(2R)-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)glycerate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-O-tert-butyldiphenylsilyl-(2R)-2-O-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-α-D-glucopyranosyl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （2R）-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸钾的合成是天然的溶质。

  摘要：

  作为异构体的混合物，将乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三苄基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖苷用于（2R）-2-O-α-钾盐的立体选择性合成d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸（α-d-葡萄糖基-（1-> 6）-alpha-d-葡萄糖基-（1-- > 2）-d-甘油酸（GGG），最近分离出的相容溶质。到目前为止，使用NIS / TfOH作为活化剂，α-端基异构体是两个糖基化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.037