17β-methoxy-5α-androst-2-ene | 117151-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxy-5α-androst-2-ene
• 英文别名: (17β)-17-methoxyandrost-2-ene
• CAS: 117151-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: OSRAVXDTGISFGM-WDCLZLQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxy-5α-androst-2-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium dimethylcuprate 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Methoxy-2,2,10,13-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6
• 作为产物：
  描述：

  5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到17β-methoxy-5α-androst-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES DE TYPE 2-(PIPÉRAZINYLE N-SUBSTITUÉ)

  摘要：

  本文描述了化学式I的新型化学试剂。更具体地，本文披露了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。 (I)

  公开号：

  WO2010060215A1