p-tolyl 1H-indole-2-carboxylate | 36448-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: indole-2-carboxylic acid p-tolyl ester；(4-methylphenyl) 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 36448-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OXZMQMUPNLWSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 di(p-tolyl)iodonium triflate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到p-tolyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Direct Arylation and Esterification Reaction of Unprotected Indolylcarboxylic Acid Derivatives: A New Entry to 2-(1H-Indol-2-yl)-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazoles and Aryl 1H-Indole-2-carboxylates

  摘要：

  An efficient, ligand-free, transition-metal-free, direct arylation and esterification reaction of unprotected indolylcarboxylic acid derivatives with diaryliodonium salts was developed, thus providing a new entry to 2-(1H-indol-2-yl)-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole and aryl 1H-indole-2-carboxylate derivatives with good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562526