methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonate | 1417796-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonate
• CAS: 1417796-20-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: HERZXCWWIWMLBV-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonate 、 乙酸酐 在 碘 作用下， 反应 5.0h， 以414 mg的产率得到methyl 5-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonate
  参考文献：
  名称：

  苄基单糖的无金属氧化酯化反应。

  摘要：

  糖基乙酸甲酯作为制备芳基C-糖苷，多酚产品，脂族聚酯，SGLT2抑制剂，抗生素等的中间体已引起了相当大的关注。鉴于对这些化合物的兴趣，我们在此报告我们在合成糖基乙酸甲酯方面的工作。使用由分子碘进行的氧化酯化。该反应由无毒的K4Fe（CN）6催化，该K4Fe（CN）6向反应混合物中释放少量氰化物离子。已成功测试了包含半缩醛官能团的四种苄基化碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘的碳水化合物的无金属氧化内酯化

  摘要：

  我们在本文中描述了使用分子碘对全部或部分保护的碳水化合物的氧化内酯化。醛糖半缩醛的氧化通常通过经典方法进行，该方法很少具有化学或区域选择性作用。我们最近报道了一种优化的方法，用于醛糖与功能化胺的氧化酰胺化反应，我们发现分子碘是一种很好的选择性氧化剂。该性质已被其他研究小组观察到，但从未研究过碳水化合物的反应性范围。这种方法的主要优点在于操作简便，无需使用复杂的试剂和程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.021