[(1E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl] acetate | 1193520-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl] acetate
• CAS: 1193520-58-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XGJBTQUCNLTDKR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-Methoxy-2-methylpent-3-yn-2-yl) acetate 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(1Z)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl] acetate 、 [(1E)-1-methoxy-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基对铂类卡宾的形成及其反应性的影响。

  摘要：

  已经观察到包含炔丙烷氧基的炔丙酯优先经历[1,2]-酰基移位而不是[1,3]-移位。此外，还发现了乙烯基与炔基铂类卡宾的互补和对比反应性。乙烯基 Pt-carbenoids 更容易发生 [1,2]-H 转移而不是添加到 pi 键，而炔基 Pt-carbenoids 优先添加到 pi 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800544

文献信息

• Factors Controlling the Equilibrium of Pt-Catalyzed [1,2]- versus [1,3]-Acyloxy Migration
  作者：Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/chem.201103799

  日期：2012.4.10

  pathway: Upon activation with an electrophilic transition‐metal catalyst, a propargylic acetate undergoes competing [1,2]‐ and [1,3]‐acyloxy migration depending on the reaction temperature as well as the substituent pattern around the alkyne. The nature of the catalyst also affects the reaction course. The reactions provided clear evidence for the interconversion between carbenoid and allene intermediates

  选择一条途径：用亲电子的过渡金属催化剂活化后，乙酸炔丙酯经历竞争的[1,2]-和[1,3]-酰氧基迁移，具体取决于反应温度以及炔烃周围的取代基样式。催化剂的性质也影响反应过程。这些反应为类胡萝卜素和丙二烯中间体之间的相互转化提供了明确的证据（参见方案）。