(R)-decyl 6-chloro-3-oxyhexanoate | 130710-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-decyl 6-chloro-3-oxyhexanoate
• CAS: 130710-82-6
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO₃
• 分子量: 306.873
• InChiKey: QWLWZKZWUVPSAE-OAHLLOKOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  decyl 6-chloro-3-oxohexanoate 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-decyl 6-chloro-3-oxyhexanoate 、 (S)-decyl 6-chloro-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原6-氯-3-氧代己酸烷基酯：（R）-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  合成了许多6-氯-3-氧代己酸烷基酯，并研究了用面包酵母还原它们的方法。发现这些还原的对映选择性受酯烷氧基取代基的性质影响。将乙酯还原为（3 R）-6-氯-3-羟基己酸（49％收率，30％ee），而辛基酯则得到（3 S）-6-氯-3-羟基己酸（62 ％收率，90％ee）。然后，通过七个步骤，将后一产物转化为（R）-（+）-α-硫辛酸，α-酮酸的生化脱羧的辅助因子。

  DOI：

  10.1039/p19900001897