1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-2,2'-bisindole | 1448844-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-2,2'-bisindole
• 英文别名: 1,1′-di(pyridin-2-yl)-1H,1′H-2,2′-biindole；1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-2,2'-biindole；1-Pyridin-2-yl-2-(1-pyridin-2-ylindol-2-yl)indole
• CAS: 1448844-75-4
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: BGQHLXBBFZEEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 (thf)₂NiBr₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到1,1'-di(pyridin-2-yl)-1H,1'H-2,2'-bisindole
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚与未活化的烷基氯的 CH 烷基化：Ni(i)/Ni(iii) 途径的证据。

  摘要：

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。

  DOI：

  10.1039/c9sc01446b

文献信息

• Elements of Regiocontrol in the Direct Heteroarylation of Indoles/Pyrroles: Synthesis of Bi- and Fused Polycyclic Heteroarenes by Twofold or Tandem Fourfold CH Activation
  作者：Zhen Wang、Feijie Song、Yinsong Zhao、Yumin Huang、Lei Yang、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201203004

  日期：2012.12.21

  strategies effectively switch the C2/C3‐site selectivity in the heteroarylation of indoles and pyrroles with N‐heteroarenes by a palladium‐catalyzed twofold CH activation to form biheteroarenes and are further extended to the synthesis of complex fused tri‐ and tetracyclic heteroarenes by a tandem fourfold CH activation (see scheme).

  交叉耦合：在“螯合定向控制”和“催化系统为基础的控制”策略有效地切换在吲哚和吡咯的杂芳基化的C2 / C3-部位选择性与Ñ -heteroarenes通过钯催化的双重Ç  ħ活化形成双杂芳烃，并通过串联四倍的CH活化作用进一步扩展至合成稠合的三环和四环杂芳烃的合成（请参见方案）。
• Mechanism of Nickel(II)-Catalyzed C(2)–H Alkynylation of Indoles with Alkynyl Bromide
  作者：Shrikant M. Khake、Shailja Jain、Ulhas N. Patel、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00177

  日期：2018.7.9

  alkynylation of diverse heteroarenes with (triisopropylsilyl)alkynyl bromide via monodentate chelation assistance. Herein, we report an extensive mechanistic investigation for the direct alkynylation of indoles involving the well-defined nickel catalyst, which features a coordinative insertion pathway of alkynyl bromide with the Ni(II) catalyst. Catalytic relevant nickel complexes, (phen)NiCl2 (5), (phen)2NiCl2

  镍系统（THF）2 NiBr 2 / phen最近被证明是通过单齿螯合助剂与（三异丙基甲硅烷基）炔基溴化物催化各种杂芳烃C-H键炔化的有效催化剂。本文中，我们报道了涉及定义明确的镍催化剂的吲哚直接炔基化的广泛机理研究，其特征在于炔基溴化物与Ni（II）催化剂的配位插入途径。分离了催化相关的镍配合物，（phen）NiCl 2（5），（phen）2 NiCl 2（6）和[（phen）3 Ni]·NiCl 4（7），并形成了配合物图6和7在结构上被表征。定义明确的配合物与原位生成的催化剂体系（THF）2 NiBr 2 / phen具有同样的能力，可用于吲哚的烷基化。进行了各种对照研究和反应性实验，以了解炔基化反应的可能途径。动力学分析表明，复合物（phen）NiX 2充当前催化剂，并且受累于吲哚和LiO tBu对于生成活性催化剂是必不可少的。氘标记和动力学研究表明，涉及C–H裂解和吲哚碳镍化的过
• Copper-Mediated Regioselective Homocoupling of Thiophenes and Indoles via Directed C–H Cleavage
  作者：Masahiro Miura、Koji Hirano、Riko Odani、Mayuko Nishino、Tetsuya Satoh

  DOI：10.3987/com-13-s(s)4

  日期：——

  We have developed a copper-mediated regioselective homocoupling reaction of thiophenes and indoles via functional-group-directed C H cleavage to afford the corresponding bisthiophenes (bithiophenes) and bisindoles directly. The copper-based system can provide a concise and precious-metal-free access to the above heterocyclic cores of fundamental importance in material and pharmaceutical chemistry.