1-(1-phenylethenyl)benzocyclobuten-1-ol | 133565-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylethenyl)benzocyclobuten-1-ol
• 英文别名: 7-(1-phenylethenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 133565-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YYVCZTSQTZWZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethenyl)benzocyclobuten-1-ol 在 咪唑 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-(1-phenylethenyl)benzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过热和金属催化C的合并，RhI催化的苯丙基/ [7 + 1]环丙基苯并环丁烯与CO的环加成反应？C键解理

  摘要：

  已开发出Rh催化的环丙基-苯并环丁烯（CP-BCBs）和CO向苯并环辛烯酮的苯并/ [7 + 1]环加成反应。在该反应中，CP-BCB充当苯并/ 7-C合成子，该反应涉及两个CC键裂解：CP-BCB中四元环的热电环开环和Rh催化的C C环丙烷环的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201405712

文献信息

• The preparation of substituted 3,4-dihydro-l(2H)-naphthalenones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Kevin J. Hodgetts、Peter S. Mackman、Timothy W. Wallace、J.Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01054-8

  日期：1996.2

  alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction, undergo successive thermal 4π and 6π electrocyclisations to give substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones. An analogous sequence gave 3,4,-dihydro-1(2H)-anthracenone from naphtho[b]cyclobuten-1(2H)-one.

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。
• The preparation of α-tetralones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Timothy W. Wallace、J. Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74896-9

  日期：1991.2

  1-Alkenylbenzocyclobuten-1-ols, prepared from benzocyclobutenones via the addition of alkenylmagnesium bromides, or the addition of alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction of the triple bond, undergo successive thermal 4-pi and 6-pi electrocyclic reactions leading to substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones.