Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-p-tolyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 143134-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-p-tolyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143134-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DPIULTKQVQLZIB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-p-tolyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3-unsaturated aryl glycosides with Lewis acids : a convenient entry to C-aryl glycosides

  摘要：

  A facile synthesis of 2',3'-unsaturated-C-aryl glycosides by BF3.Et2O mediated 'O' to 'C' transformation of 2,3-unsaturated aryl glycosides is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79600-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 乙酰化葡萄烯糖 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-p-tolyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化糖苷化。2,3-不饱和糖吡喃糖苷的快速合成†

  摘要：

  在环境温度下，在InCl 3 / CH 2 Cl 2存在下，用各种醇和酚处理三邻乙酰基-d-葡糖醛1，以极佳的收率和较短的反应时间得到了相应的烷基和芳基2,3-不饱和糖吡喃糖苷。和良好的异头选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02266-2

文献信息

• Microwave-induced, Montmorillonite K10-catalyzed Ferrier rearrangement of tri-O-acetyl-d-galactal: mild, eco-friendly, rapid glycosidation with allylic rearrangement
  作者：Bhagavathy Shanmugasundaram、Ajay K. Bose、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01517-4

  日期：2002.9

  Montmorillonite K10 was found to catalyze, under microwave irradiation, rapid O-glycosidation of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal to afford exclusively the alkyl and aryl 2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosides with very high alpha-selectivity and without the formation of the 2-deoxy-D-lyxo-hexopyranosides. Under these conditions, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal as usual also underwent the Ferrier rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Balasubramanian, K. K.; Ramesh, N. G.; Pramanik, Animesh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1399 - 1402
  作者：Balasubramanian, K. K.、Ramesh, N. G.、Pramanik, Animesh、Chandrasekhar, Jayaraman

  DOI：——

  日期：——