(1R,4R,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester | 1080662-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester
• CAS: 1080662-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: AORJRGKPKSMPGA-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以61%的产率得到(1R,4R,6S,7S)-2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane-4,5,7-tricarboxylic acid 5-benzyl ester 7-t-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds

  摘要：

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。

  DOI：

  10.1039/b808895k