2-oxo-chroman-3-sulfonic acid | 98948-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 2-oxo-chroman-3-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Oxo-chroman-3-sulfonsaeure；2-Oxo-3,4-dihydrochromene-3-sulfonic acid
• CAS: 98948-24-4
• 化学式: C₉H₈O₅S
• 分子量: 228.226
• InChiKey: JNTVEXWDQGLKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-oxo-chroman-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Coumarin. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01367a505

文献信息

• Daniewski, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 667; engl. Ref. S. 669
  作者：Daniewski

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING COUMARIN SULFONATES
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：EP0980364A1

  公开（公告）日：2000-02-23
• Process for preparing coumarin sulphonates
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP0980364B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US5773591A
  申请人：——

  公开号：US5773591A

  公开（公告）日：1998-06-30
• [EN] PROCESS FOR PREPARING COUMARIN SULFONATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULFONATES DE COUMARINE
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：WO1998039318A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A novel process for preparing sulfonic acid esters and amides of benzo-heterocyclic diazo diketo compounds, such as substituted diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarins, which are useful synthetic intermediates in a wide variety of applications including photoresists, opto-electronics, agricultural, and pharmaceutical applications is disclosed and claimed. The process comprises the steps of (a) subjecting a substituted benzo-heterocyclic $g(b)-keto-enol compound to suitable diazo transfer conditions in the presence of a diazo transfer agent; (b) subjecting the so formed diazo diketo compound to suitable halosulfonation conditions in the presence of a halosulfonation agent; and (c) subjecting the so formed halosulfonyl aromatic compound to suitable substitution reaction in the presence of an alcohol or an amine to form the corresponding sulfonic acid ester or amide of benzo-hetereocyclic diazo diketo compound. The compounds formed from the process of the present invention exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.(FR) Cette invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation d'esters et d'amides d'acide sulfonique de composés diazo dicéto benzo-hétérocycliques, tels que des diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarines substituées, qui sont des intermédiaires de synthèse utiles dans une grande variété d'applications telles que la fabrication de photorésists et de composés opto-électroniques, agricoles ou pharmaceutiques. Ledit procédé consiste (a) à soumettre un composé $g(b)-céto-énol benzo-hétérocyclique substitué à des conditions convenant au transfert du diazo en présence d'un agent de transfert de diazo; (b) à soumettre le composé diazo dicéto ainsi formé à des conditions permettant une halosulfonation en présence d'un agent de halosulfonation; et (c) à soumettre le composé aromatique halosulfonyle ainsi formé à une réaction de substitution appropriée, en présence d'un alcool ou d'une amine de manière à former l'ester ou l'amide d'acide sulfonique correspondant du composé diazo dicéto benzo-hétérocyclique. Les composés formés conformément au procédé de cette invention présentent une photosensibilité très élevée dans la région des ultraviolets lointains (DUV) (ca. 250nm) et de ce fait, sont utiles en tant que composés photosensibles dans des formulations de photorésists conçues pour un développement dans la région DUV.