3-ethyltetrahydrofuran-2-ol | 94789-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-ethyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 3-ethyltetrahydro-2-furanol；3-Ethyloxolan-2-ol
• CAS: 94789-39-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: KZVVMOBSDDZBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyltetrahydrofuran-2-ol 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 喹啉 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1R,5S,6S)-5-ethyl-6-carbethoxy-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyltetrahydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-ethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417

文献信息

• Method for manufacturing aminoalcohol
  申请人：Kuraray Co., Ltd., Kurashiki Plant

  公开号：EP1074541A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  An aminoalcohol is synthesized by reacting a cyclic hemiacetal expressed by Formula 1 (where n is 0 or 1; R1 and R2 are each a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group which is optionally substituted, or a monovalent aromatic group which is optionally substituted, or R1 and R2 are bonded together into a divalent saturated hydrocarbon group which is optionally substituted; and R3, R4, and R5 are each a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group which is optionally substituted, or a monovalent aromatic group which is optionally substituted), with hydrogen and any one of ammonia, a primary amine and secondary amine in the presence of a hydrogenation catalyst.

  氨基乙醇是由式 1 所表示的环状半缩醛通过反应合成的 (其中 n 为 0 或 1；R1 和 R2 各为氢原子、任选被取代的一价饱和烃基或任选被取代的一价芳香基，或 R1 和 R2 键合为任选被取代的二价饱和烃基；以及 R3、R4 和 R5 各为氢原子、任选被取代的一价饱和烃基或任选被取代的一价芳香基）、 在氢化催化剂存在下，与氢和氨、伯胺和仲胺中的任一种反应。
• CYCLIC HEMIACETAL COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3822261A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  Provided is a method for producing a specific hemiacetal compound, the method including reacting a specific alcohol having an unsaturated bond, carbon monoxide, and hydrogen in the presence of a compound of Group 8 to Group 10 transition metal, a tertiary phosphite ligand, and a base, wherein an A value represented by the equation (1) is 0.0 to 4.0, and a B value represented by the equation (2) is 0.6 to 1.0.

  本发明提供了一种生产特定半缩醛化合物的方法，该方法包括使具有不饱和键的特定醇、一氧化碳和氢在第 8 族至第 10 族过渡金属化合物、叔亚磷酸酯配体和碱的存在下反应，其中式（1）表示的 A 值为 0.0 至 4.0，式（2）表示的 B 值为 0.6 至 1.0。
• A General Synthesis for 4-Alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Paul C. Zenk、Robert A. Wiley

  DOI：10.1055/s-1984-30939

  日期：——
• ZENK, P. C.;WILEY, R. A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 695-697
  作者：ZENK, P. C.、WILEY, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• EPSILON CAPROLACTAM COMPOSITIONS AND BYPRODUCTS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0975590A1

  公开（公告）日：2000-02-02