11-methyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole | 1587691-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
• CAS: 1587691-84-6
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 385.486
• InChiKey: SJGRLPIJLRFASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pctrldqexpdfnu-uhfffaoysa- 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到11-methyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的亚酰胺酰胺的形式化分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：官能化的苯并[ b ]咔唑的合成

  摘要：

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01145

文献信息

• Dual Gold‐Catalyzed Formal Tetradehydro‐Diels–Alder Reactions for the Synthesis of Carbazoles and Indolines
  作者：Hong‐Fa Wang、Shi‐Yue Wang、Tian‐Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/chem.201804529

  日期：2018.12.5

  dual gold‐catalyzed tetradehydro‐Diels–Alder reaction for the synthesis of nitrogen‐containing aromatic heterocycles. Under the catalytic system (IPrAuNTf2/DIPEA), indolines and carbazoles as well as other N‐containing aromatic heterocycles were prepared in high yields with good functional group tolerance. Unlike the traditional thermal tetradehydro‐Diels–Alder reactions, diluted reaction concentration

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。
• Fe-Catalyzed Novel Domino Isomerization/Cyclodehydration of Substituted 2-[(Indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde Derivatives: An Efficient Approach toward Benzo[<i>b</i>]carbazole Derivatives
  作者：Kartick Paul、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol500505k

  日期：2014.4.18

  A new and efficient protocol to synthesize substituted benzo[b]carbazole derivatives has been demonstrated involving iron-catalyzed domino isomerization/cyclodehydration sequences from substituted 2-[(indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde derivatives. The substrates could be easily made via Pd-catalyzed domino Heck–Suzuki coupling from 2-bromo-N-propargylanilide derivatives in high yields. Notably

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。