ethyl 3-methyl-2-(p-methylbenzyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1148040-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-(p-methylbenzyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1148040-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: DFLFLCMHPIJKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  517.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-(p-methylbenzyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-amino-9-methyl-8-(4-methylbenzyl)-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity

  摘要：

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-甲酸乙酯 、 4-甲基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 3-methyl-2-(p-methylbenzyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的环体系6,8-二氢-5H-吡咯并[3,4- h ]喹唑啉的合成

  摘要：

  报道了吡咯并[3，4- h ]喹唑啉环系统的方便合成。我们的合成方法包括使用四氢异吲哚-4-酮作为构建基，使嘧啶环与异吲哚部分成环。研究了新化合物的抗增殖活性，其中一种在微摩尔浓度（1.46-18.4μM）下显示了对所有59种测试细胞系的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.045

文献信息

• Pyrano[2,3-e]isoindol-2-ones, new angelicin heteroanalogues
  作者：Paola Barraja、Virginia Spanò、Diana Patrizia、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador、Giampietro Viola、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.096

  日期：2009.3

  synthesis of the pyrano[2,3-e]isoindol-2-one ring system, an heteroanalogue of angelicin, is reported. Our synthetic approach consists of the annelation of the pyran ring on the isoindole moiety using 5-dialkylamino- or 5-hydroxymethylene intermediates as building blocks. The photoantiproliferative activity of the new derivatives was studied. Some of them bearing the benzyl group at the 8 position

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。