1-(3,5-dimethoxybenzoyl)naphthalene | 181580-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxybenzoyl)naphthalene
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 181580-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: GAHLNWLVYSHIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxybenzoyl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 α-(1-hydroxy-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)-α-(1-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理要求。萘和萘取代的Δ 8四氢大麻酚类似物†

  摘要：

  我们已经通过Δ的二苯并吡喃结构组合合成的大麻素古典和aminoalkylindoles的杂种8四氢大麻酚与aminoalkylindoles发现为了研究在大麻素样活性的ketonaphthyl和1-萘基甲基药效的作用ketonaphthyl或1-萘基甲基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330304
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3,5-dimethoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  大麻素侧链的药理要求。萘和萘取代的Δ 8四氢大麻酚类似物†

  摘要：

  我们已经通过Δ的二苯并吡喃结构组合合成的大麻素古典和aminoalkylindoles的杂种8四氢大麻酚与aminoalkylindoles发现为了研究在大麻素样活性的ketonaphthyl和1-萘基甲基药效的作用ketonaphthyl或1-萘基甲基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330304

文献信息

• PROCESS FOR REGIOSELECTIVE DEMETHYLATION OF P-METHOXY GROUP IN PHENOLIC ESTER AND DIARYL KETONE MOIETIES
  申请人：Negi Singh Arvind

  公开号：US20060052463A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Demethylation of 3′,4′-dimethoxy or 3′,4′,5′-trimethoxy benzoic ester of a phenol is carried out in the presence of an excess of aluminum halide in an organic solvent to get 4′-Hydroxy, 3′-methoxy or 4′ hydroxy, 3′,5′-dimethoxy benzoic acid ester of a phenol. The reaction is also applicable to 3′,4′,5′-trimethoxy diaryl ketone and some natural products like reserpine.

  苯酚的3′,4′-二甲氧基或3′,4′,5′-三甲氧基苯甲酸酯的去甲基化是在有机溶剂中过量使用铝卤化物的情况下进行的，以得到苯酚的4′-羟基，3′-甲氧基或4′羟基，3′,5′-二甲氧基苯甲酸酯。该反应也适用于3′,4′,5′-三甲氧基二芳基酮和一些天然产物，如利血平。