methyl (E)-2-<(E)-ethylidene>-5-hydroxy-4-methylpent-3-enoate | 204378-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-<(E)-ethylidene>-5-hydroxy-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 204378-93-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PHUSFBFGAUSLAD-JBVHCYJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-<(E)-ethylidene>-5-hydroxy-4-methylpent-3-enoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tributyl-<(2E,4E)-4-methoxycarbonyl-2-methylhexa-2,4-dienyl>phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (E)-2-<(E)-ethylidene>-5-hydroxy-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1