2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 127073-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-chloro-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127073-10-3
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₂O₉
• 分子量: 587.41
• InChiKey: VDSOLORMWPXDRI-RGFLIBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl ckloride
  参考文献：
  名称：

  合成的七糖揭示了单克隆抗体读取多糖抗原内部表位的能力。

  摘要：

  合成七糖，β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 6）-β-D-Galp-（1 ---- 6的结合β-D-Galp-（1 ---- 6）-β-D-Galp-1-OCH3（10）与X24基因家族的两个单克隆IgAs进行了研究。通过三氟甲磺酸银介导的O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（2,4）的偶联合成配体10 ，6，-t-ri-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（5）苯甲酰化的，全β-（1–6）连接的甲基半乳糖四糖苷13，不含O-6（4），然后对形成的，完全保护的甲基半乳糖庚糖苷进行脱苯甲酰化。还描述了由容易获得的单糖的亲核试剂13的嵌段合成，以及由相应的β-1-O-苯甲酰化三糖的5的合成。七糖10与（1 ---- 6）-β-D-半乳聚

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80022-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9

文献信息

• Binding studies on internal immunodeterminants: synthesis of β-(1 → 6)-linked oligosaccharide methyl glycosides having one to four internal d-galactopyranosyl residues flanked by gentiobiose residues
  作者：Thomas Ziegler、Heinz Sutoris、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90575-5

  日期：1992.5

  The oligosaccharide glycosides beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Glc p-(1 --> 6)-[beta-D-Gal p-(1 --> 6)]n-beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Glc p-1 --> OMe (n = 1-4) were prepared by a convergent block synthesis. Haloacetyl, tert-butyldiphenylsilyl, and dimethylthexylsilyl groups were used as temporary protective groups for the preparation of the intermediate glycosyl donors and acceptors. The deoxygenated trisaccharide glyco-sides beta-D-Glc p-(1 --> 6)-beta-D-Gal p-(1 --> 6)-4-deoxy-beta-D-xylo-Hex p-1 --> OMe and beta-D-Glc p-(1 --> 6)-4-deoxy-beta-D-xylo-Hex p-(1 --> 6)-beta-D-Gal p-1 --> OMe were also synthesized. The binding of each glycoside to the monoclonal antigalactan antibody IgA 1539 was studied and the results support the previous finding that J539 can bind to internal antigenic epitopes. The data are consistent with the interpretation that subsite C of that antibody binds glucose with a K(a) of approximately 6 (cf. 10.9 for galactose).
• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 253-263
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 185-198
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——