9-(4-((5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(hydroxy)methyl)-2-(benzyloxy)phenoxy)nonanenitrile | 1428438-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 9-(4-((5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(hydroxy)methyl)-2-(benzyloxy)phenoxy)nonanenitrile
• CAS: 1428438-97-4
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₇
• 分子量: 559.659
• InChiKey: PXMRPRJOWKKNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-((5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(hydroxy)methyl)-2-(benzyloxy)phenoxy)nonanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(2-(benzyloxy)-4-(7-oxo-7,9-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-10-yl)phenoxy)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 9-(4-((5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(hydroxy)methyl)-2-(benzyloxy)phenoxy)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.037