(1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2Z-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate | 139560-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2Z-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate
• CAS: 139560-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: SEZKOKPVRLQQIO-GLCHUSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2Z-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到西葫芦酸
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2-triphenylmethoxyethyl)-1-cyclopentaneacetate 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2Z-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Stereocontrolled Syntheses of (±)-Methyl Epijasmonate and (±)-Cucurbic Acid
  作者：Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1990.1797

  日期：1990.10

  The total synthesis of epijasmonoids, (±)-methyl epijasmonate and (±)-cucurbic acid, starting from norbornene was described, where a key intermediate, 5β-hydroxy-2β-methoxycarbonylmethylcyclopentane 1β-acetic acid γ-lactone was efficiently prepared via a highly regioselective Baeyer–Villiger oxidation of 7-syn-substituted norbornanone based on remote substituent control.

  描述了以降冰片烯为原料的表茉莉酮类化合物、(±)-甲基表茉莉酮酸酯和 (±)-葫芦酸的全合成，其中关键中间体 5β-羟基-2β-甲氧羰基甲基环戊烷 1β-乙酸 γ-内酯通过基于远程取代基控制的 7-syn 取代降冰片酮的高度区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化