3-((3aS)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4c-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole | 30020-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((3aS)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4c-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: (1S)-D-O²,O³-isopropylidene-1-[1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1,4-anhydro-erythritol
• CAS: 30020-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: FCLSDXAKIKXRRG-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aS)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4c-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-3t,4t-diacetoxy-2r-[1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  衍生C-糖基VIII。合成的C-糖基-3-吡唑合成的亚硝酸亚胺基脱水的2,5-D-核糖。Compenteent entre环加法dipolaires-1,3 et cyclisations nonConcertés †

  摘要：

  通过使炔烃或炔基溴化镁与2,5-脱水-核糖基溴的对硝基苯基hydr反应，已经合成了几种具有潜在医学价值的3-（2,5-脱水-核糖基）-吡唑。从机理的观点来看，已经表明，在这些研究中使用的糖-硝胺作为亲电子试剂比偶极子更容易反应。因此，当用苯基乙炔基溴化镁处理时，酰肼基溴仅给出相应的苯基乙炔基hydr，当与苯乙炔反应时，生成苯乙炔基hydr和吡唑的1：1混合物。这证明了在亚硝胺上的亲核加成比惠斯根的1，3-偶极环加成要快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550631
• 作为产物：
  描述：

  O⁵,O⁶-isopropylidene-D-ribo-4,7-anhydro-1,2-dideoxy-[3]hept-1-ynulose (4-nitro-phenyl)-hydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((3aS)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4c-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  衍生C-糖基VIII。合成的C-糖基-3-吡唑合成的亚硝酸亚胺基脱水的2,5-D-核糖。Compenteent entre环加法dipolaires-1,3 et cyclisations nonConcertés †

  摘要：

  通过使炔烃或炔基溴化镁与2,5-脱水-核糖基溴的对硝基苯基hydr反应，已经合成了几种具有潜在医学价值的3-（2,5-脱水-核糖基）-吡唑。从机理的观点来看，已经表明，在这些研究中使用的糖-硝胺作为亲电子试剂比偶极子更容易反应。因此，当用苯基乙炔基溴化镁处理时，酰肼基溴仅给出相应的苯基乙炔基hydr，当与苯乙炔反应时，生成苯乙炔基hydr和吡唑的1：1混合物。这证明了在亚硝胺上的亲核加成比惠斯根的1，3-偶极环加成要快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550631