ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 69055-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-threo-hex-2-enopyranoside；[(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69055-68-1；3323-72-6；56196-39-5；61826-47-9；63976-48-7；78148-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OSPOBRCWZOKNRC-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(lit.)
• 溶解度：
  二氯甲烷：0.1 g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-4-O-diphenylphosphino-6-O-trityl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效的假对映体碳水化合物烯烃配体

  摘要：

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。

  DOI：

  10.1021/ol3015896
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JURCZAK, JANUSZ;BAUER, TOMASZ;CHMIELEWSKI, MAREK;MACIEJEWSKI, SYLWESTER;A+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 306-310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays
  作者：Ian Cumpstey、Jens Frigell、Elias Pershagen、Tashfeen Akhtar、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Dominic S Alonzi、Terry D Butters

  DOI：10.3762/bjoc.7.128

  日期：——

  Diglycose derivatives, consisting of two monosaccharides linked at non-anomeric positions by a bridging nitrogen atom, have been synthesised. Conversion of one of the precursor monosaccharide coupling components into an unsaturated derivative enhances its electrophilicity at the allylic position, facilitating coupling reactions. Mitsunobu coupling between nosylamides and 2,3-unsaturated-4-alcohols gave the 4-amino-pseudodisaccharides with inversion of configuration as single regio- and diastereoisomers. A palladium-catalysed coupling between an amine and a 2,3-unsaturated 4-trichloroacetimidate gave a 2-amino-pseudodisaccharide as the major product, along with other minor products. Derivatisation of the C=C double bond in pseudodisaccharides allowed the formation of Man(N4–6)Glc and Man(N4–6)Man diglycosides. The amine-linked diglycosides were found to show weak glycosidase inhibitory activity.

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。
• The acid-catalysed reaction of thiols with alkyl 2,3-dideoxy-glyc-2-enopyranosides or glycals
  作者：Waldemar Priebe、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80017-2

  日期：1980.1

  The acid-catalysed (HCl or SnCl4) reaction of alkyl 2,3 dideoxy-glyc-2-enopyranosides or 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glycals with thiols leads to mixtures of alkyl 2,3-dideoxy-1-thio-glyc-2-enopyranosides and 3-S-alkyl-3-thioglycals. Under equilibrium conditions the latter are the preponderant products of the reaction. Cross experiments have confirmed the intermediacy of the allylic carbocation in the reaction

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。
• Reductive opening of 2,3-unsaturated aldopyranosides
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer、Marek Chmielewski、Sylwester Maciejewski、Kjell Ankner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84153-3

  日期：1988.5

  L'oxydation du didesoxy-2,3 hexeno-2 pyranoside protege et du tridesoxy-2,3,4 hepteno-2 pyranoside par le peroxyde d'hydrogene donne les hydroperoxydes correspondants. Leur reduction par NaBH 4 permet l'ouverture du cycle pyrane pour donner le didesoxy-2,3 hexene-2 itol et le tridesoxy-2,3,4 heptene-2 itol

  双脱氧-2,3己烯-2吡喃糖苷蛋白的氧化作用和三脱氧-2,3,4庚烯-2吡喃糖苷过氧化物氢过氧化物的对应物。NaBH 4循环减少环己烷中的Leur还原双二氧基-2,3己烯2醇和tridesoxy-2,3,4庚烯2醇
• Microwave‐Enhanced Ferrier Reaction: A Facile Synthesis of 2,3‐Unsaturated‐<i>O</i>‐Glycosides Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Wenting Du、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600634415

  日期：2006.6

  A variety of 2,3-unsaturated- O -glycosides have been prepared by the Ferrier rearrangement of acetyl protected glycals under microwave irradiation using silica gel as an acid catalyst. Environmental friendliness, high yields, and short reaction times are the key features of this method. Furthermore, the method was applicable not only to the Ferrier reaction of 3,4,6-tri- O -acetyl glucal and 3,4,6-tri- O -acetyl galactal but also to the Ferrier reaction of 3,4-di- O -acetyl arabinal.
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1385 - 1387
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——