1,3-diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 49790-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 49790-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JRGYCLZVFSOCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 三甲氧基磷 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 {[(Dimethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl]-phenyl-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vaultier,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1,3-diphenyl-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由亚胺和重氮乙酸酯催化形成氮丙啶

  摘要：

  以铜配合物为催化剂，开发了一种由亚胺和重氮乙酸酯制备氮丙啶的催化方法。给出了反应的合成，非对映和对映选择性范围。

  DOI：

  10.1039/c39950001401

文献信息

• Synthesis of asymmetric iron–pybox complexes and their application to aziridine forming reactions
  作者：Mark Redlich、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.047

  日期：2004.11

  When AgSbF6 is used as an initiator, the i-pr- and t-bu-pybox complexes produce 47% of the cis-aziridine in moderate ee’s with the bulk of side products consisting of the trans-isomer and β-amino-α,β-unsaturated esters (AUE’s).

  介绍了一系列铁-吡咯配合物的合成及其在催化不对称氮丙啶形成反应中的应用。当将AgSbF 6用作引发剂时，i - pr-和t -bu-pybox络合物在中等ee中产生47％的顺式-氮丙啶，副产物的大部分由反式异构体和β-氨基-α组成，β-不饱和酯（AUE's）。
• Facile Synthesis of Aziridines from Imines and Diazoesters or Aldehydes, Amines, and Diazoesters Using a Catalytic Amount of Lanthanide Triflate
  作者：Satoshi Nagayama、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1998.685

  日期：1998.7

  In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate (Ln(OTf)3), imines reacted with ethyl diazoester in hexane at room temperature to afford the corresponding aziridines in high yields with high diastereoselectivities. Based on these reactions, three-component reactions of various types of aldehydes, an amine, and ethyl diazoester have been developed to provide a general efficient route to

  在催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐 (Ln(OTf)3) 存在下，亚胺与重氮乙酯在己烷中在室温下反应，以高产率和高非对映选择性得到相应的氮丙啶。基于这些反应，已开发出各种醛、胺和乙基重氮酯的三组分反应，为获得氮丙啶衍生物的通用有效途径提供了途径。
• Mamoun, O.; Benhaoua, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 12, p. 753 - 762
  作者：Mamoun, O.、Benhaoua, H.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Tungsten(II) Methylene Carbene Complexes:  Adduct Formation, Methylene Transfer, and Catalysis of Aziridine Formation from Imines and Ethyl Diazoacetate
  作者：T. Brent Gunnoe、P. S. White、J. L. Templeton、Luis Casarrubios

  DOI：10.1021/ja9640206

  日期：1997.4.1
• VAULTIER M.; QUALI M. S.; CARRIE R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 7-8, 343-346
  作者：VAULTIER M.、 QUALI M. S.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——