(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-bromohexanoic acid methyl ester | 1198577-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-bromohexanoic acid methyl ester
• CAS: 1198577-41-1
• 化学式: C₃₀H₄₀BrN₃O₇
• 分子量: 634.567
• InChiKey: JXFHOQNPCVGWLD-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-bromohexanoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-iodohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-bromohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101