benzyl (S)-(1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate | 1379685-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1379685-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: AXVVLFDCQRBIOH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate 在 氯化亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (10R,15S)-10-phenyl-13-oxa-8-thia-11-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.055
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 锂硼氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 benzyl (S)-(1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.055