4,4-dimethyl-6-(cyclohexylmethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide | 1151967-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-(cyclohexylmethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
• CAS: 1151967-65-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: IHZMSKVTUWALDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-ol 在 甲酸 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4-dimethyl-6-(cyclohexylmethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 、 4-(2-methylpropyl)-3-oxa-2-thia-1-azaspiro[5.5]undecane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内过渡金属催化的氮烯转移反应中叔 CH 键的可调分化

  摘要：

  金属催化的氮烯转移反应是通过叔 CH 键的直接胺化获得四取代胺的一种有吸引力且有效的策略。

  DOI：

  10.1039/c7cc01235g

文献信息

• Investigation of transition metal-catalyzed nitrene transfer reactions in water
  作者：Juliet M. Alderson、Joshua R. Corbin、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.002

  日期：2018.10

  metal-catalyzed nitrene transfer is a powerful method for incorporating new CN bonds into relatively unfunctionalized scaffolds. In this communication, we report the first examples of site- and chemoselective CH bond amination reactions in aqueous media. The unexpected ability to employ water as the solvent in these reactions is advantageous in that it eliminates toxic solvent use and enables reactions to be

  过渡金属催化的氮宾转移是将新的 C N 键合并到相对未功能化的支架中的有效方法。在本次通讯中，我们报告了水介质中位点和化学选择性 C H 键胺化反应的第一个例子。在这些反应中使用水作为溶剂的出乎意料的能力是有利的，因为它消除了有毒溶剂的使用并且使得反应能够在增加的浓度和较低的氧化剂负载下进行。使用水作为反应介质有可能扩大氮宾转移的范围，以涵盖各种生物分子和高极性底物，并能够控制 C H 键胺化的位点选择性的 pH 值。
• Ligand-Controlled, Tunable Silver-Catalyzed C–H Amination
  作者：Juliet M. Alderson、Alicia M. Phelps、Ryan J. Scamp、Nicholas S. Dolan、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja5094309

  日期：2014.12.3

  The development of readily tunable and regioselective C-H functionalization reactions that operate solely through catalyst control remains a challenge in modern organic synthesis. Herein, we report that simple silver catalysts supported by common nitrogenated ligands can be used to tune a nitrene transfer reaction between two different types of C-H bonds. The results reported herein represent the first example of ligand-controlled and site-selective silver-promoted C-H amination.
• A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction
  作者：Kristin Williams Fiori、Christine G. Espino、Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.073

  日期：2009.4

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.