2-imino-5-amino-3,4-diphenyl-2H-pyrrole | 35114-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-imino-5-amino-3,4-diphenyl-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-amino-2-imino-3,4-diphenyl-2H-pyrrole；2,3-diphenylmaleimidine；Ph2(C4N)(NH2)NH；5-imino-3,4-diphenylpyrrol-2-amine
• CAS: 35114-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: CZPMFOOXMLXJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-5-amino-3,4-diphenyl-2H-pyrrole 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  dicyanostilbene 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-imino-5-amino-3,4-diphenyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Kulinich; Shaposhnikov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 2, p. 314 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Structures of a Series of Acyclic Diaminocarbene Palladium(II) Complexes Derived from 3,4-Diaryl-1<i>H</i>-pyrrol-2,5-diimines and Bisisocyanide Palladium(II) Complexes
  作者：Dina V. Boyarskaya、Evgeny Bulatov、Irina A. Boyarskaya、Tatiana G. Chulkova、Valentin A. Rassadin、Elena G. Tolstopjatova、Ilya E. Kolesnikov、Margarita S. Avdontceva、Taras L. Panikorovskii、Vitalii V. Suslonov、Matti Haukka

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00725

  日期：2019.1.28

  2-sulfonyloxyphenyl), one isocyanide ligand is displaced from the coordination sphere. Structural features of the prepared diaminocarbene complexes have been studied by molecular spectroscopy techniques, cyclic voltammetry, single-crystal X-ray diffraction, and DFT calculations. The photophysical properties of the obtained acyclic diaminocarbene complexes in solution mainly depend on the substituents in the

  研究了3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺与各种双异氰化物钯（II）配合物的反应。与一个异氰化物配体进行偶联以完成无环二氨基卡宾配合物。生成的二氨基卡宾配合物的结构取决于钯（II）的双异氰化物配合物中异氰化物配体的体积。亚氨基的基团的3,4-二芳基-1- ħ与一种异氰化物配体-吡咯烷-2,5-二亚胺起反应的顺式- [的PdCl 2（CN-R）2 ]（R =我-Pr中，Cy，吨- Bu，Bn），并且吡咯环的氮原子与钯中心配位，因为第二异氰酸酯配体保持完整。如果是顺式-[PdCl 2（CN–R）2 ]（R = 2-酰氧基苯基，2-磺酰氧基苯基），一个异氰化物配体从配位球中置换出来。已通过分子光谱技术，循环伏安法，单晶X射线衍射和DFT计算研究了制备的二氨基卡宾配合物的结构特征。溶液中获得的无环二氨基卡宾配合物的光物理性质主要取决于3，4-二芳基-1 H-吡咯-2，5-二亚胺部分中的取代基。
• C,N-chelated diaminocarbene platinum(II) complexes derived from 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines and cis-dichlorobis(isonitrile)platinum(II): Synthesis, cytotoxicity, and catalytic activity in hydrosilylation reactions
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Tatiana G. Chulkova、Irina A. Boyarskaya、Regina M. Islamova、Anton A. Legin、Bernhard K. Keppler、Stanislav I. Selivanov、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Matti Haukka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121435

  日期：2020.9

  The reaction of 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines with cis-dichlorobis(isonitrile)platinum(II) affords the C,N-chelated diaminocarbene platinum(II) complexes, which have been fully characterized including molecular spectroscopy, single crystal X-ray diffraction and DFT calculations. The obtained platinum(II) complexes are effective catalysts for the hydrosilylation of alkynes and alkenes. Thus, the

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺与顺-二氯双（异腈）铂（II）的反应可得到C，N-螯合的二氨基碳烯铂（II）络合物，其特征包括分子光谱，单晶X射线衍射和DFT计算。所得的铂（II）配合物是炔烃和烯烃的氢化硅烷化的有效催化剂。因此，苯乙炔与三乙氧基硅烷的反应导致形成α-和β-（E）-乙烯基硅烷，从而产生的TON范围为10 3至10 4，TOF范围为10 2至10 3 h -1。而且，通过含乙烯基和氢化物的聚硅氧烷的氢化硅烷化反应获得具有发光性能的交联的有机硅。另外，通过体外细胞毒性研究证明了二氨基碳烯铂（II）配合物对抗CH1 / PA-1，SW480和A549癌细胞系的效率。
• Unsymmetrical azaporphyrins. Synthesis, structure, and properties
  作者：V. E. Maizlish、V. P. Kulinich、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0101-9

  日期：2004.11

  Given are data on the synthesis and spectral and other physicochemical properties of unsymmetrically substituted azaporphyrins containing peripheral fused benzene and sulfur- or nitrogen-containing rings or phenyl substituents.

  本文提供了有关非对称取代的氮杂卟啉的合成、光谱和其他理化性质的数据，这些氮杂卟啉含有外围融合的苯环和含硫或含氮环或苯基取代基。
• Platinum(II)‐Mediated Double Coupling of 2,3‐Diphenylmaleimidine with Nitrile Functionalities To Give Annulated Pentaazanonatetraenate (PANT) Systems
  作者：Daniil M. Ivanov、Pavel V. Gushchin、Alexander S. Novikov、Margarita S. Avdontceva、Andrey A. Zolotarev、Galina L. Starova、Yi‐Ting Chen、Shih‐Hung Liu、Pi‐Tai Chou、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejic.201501398

  日期：2016.4

  Et 1, nPr 2, tBu 3, CH2Ph 4, Ph 5, p-CF3C6H4 6, NMe2 7, NEt2 8, N(CH2)5 9] with 2.5 equiv. of 2,3-diphenylmaleimidine in CH2Cl2 at room temperature for 5 min [for R = p-CF3C6H4 6, NMe2 7, NEt2 8, N(CH2)5 9] or 14 h (for R = Et 1, nPr 2, tBu 3, CH2Ph 4, Ph 5) furnishes (1,3,5,7,9-pentaazanona-1,3,6,8-tetraenato)platinum(II) [(PANT)PtII; PtClHN=C(R)N=CN[C(Ph)=C(Ph)]C=NC(R)=NH}] complexes 10–18. These

  用 2.5 当量处理反式-[PtCl2(NCR)2] [R = Et 1, nPr 2, tBu 3, Ph 4, Ph 5, p-CF3C6H4 6, NMe2 7, NEt2 8, N(CH2)5 9] . 2,3-二苯基马来酰亚胺在 Cl2 中室温 5 分钟 [对于 R = p-CF3C6H4 6、NMe2 7、NEt2 8、N( )5 9] 或 14 小时（对于 R = Et 1、nPr 2、tBu 3、 Ph 4、Ph 5)提供(1,3,5,7,9-pentaazanona-1,3,6,8-tetraenato)铂(II)[(PANT)PtII；PtClHN=C(R)N=CN[C(Ph)=C(Ph)]C=NC(R)=NH}] 络合物 10-18。这些物质是由铂 (II) 介导的 2,3-二苯基马来酰亚胺与两个腈配体的双偶联形成的。配合物的配方得到了令人满意的
• Silicon(<scp>iv</scp>) complexes of octaaryl-substituted porphyrazines and corrolazines: influence of macrocycle contraction on spectral-luminescence, acid–base, and redox properties
  作者：Ekaterina D. Rychikhina、Svetlana S. Ivanova、Veronika Novakova、Pavel A. Stuzhin

  DOI：10.1039/d3dt00319a

  日期：——

  silicon(IV) octaarylporphyrazine complexes ((HO)2SiPzAr8, Ar = Ph, tBuPh) as a main reaction product. In the case of phenyl-substituted derivative, the formation of a distinctive Si(IV) complex as a byproduct was observed, which according to mass-spectroscopy measurement contains the macrocycle with five diphenylpyrrolic units. The treatment of bishydroxy complexes with tripropylchlorosilane in the

  在吡啶中存在 SiCl 4 的情况下，亚氨基酰亚胺衍生物（通过在含有催化量溶解的 Na 的甲醇中用NH 3处理二芳基富马罗二腈获得）的模板环化导致硅 ( IV ) 八芳基卟啉配合物 ((HO) 2 SiPzAr 8， Ar = Ph, t BuPh)作为主要反应产物。在苯基取代的衍生物的情况下，形成独特的 Si ( IV) 观察到作为副产物的复合物，根据质谱测量，它包含具有五个二苯基吡咯单元的大环。在吡啶中存在镁的情况下，用三丙基氯硅烷处理双羟基络合物导致形成轴向甲硅烷氧基化卟啉 (Pr 3 SiO) 2 SiPzAr 8，随后大环还原收缩并形成相应的咯嗪络合物 (Pr 3 SiO )SiCzAr 8。结果表明，酸（三氟乙酸，TFA）的加入促进了 (Pr 3 SiO) 2 SiPzAr 8中一个甲硅烷氧基的脱离并且对其 Pz → Cz 转换至关重要。在 TFA 存在下，四氮杂卟啉配合物 (Pr