(S,E)-methyl 4-(benzylideneamino)-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate | 1352966-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 4-(benzylideneamino)-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (S,E)-4-(benzylideneamino)-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1352966-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: INJVIFDAAKNBHT-XDUBLRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-(benzylideneamino)-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5S,6S)-1-benzoyl-5-hydroxy-N,N-dimethyl-6-phenylpiperidine-2-carboxamide 、 (2S,5R,6R)-1-benzoyl-5-hydroxy-N,N-dimethyl-6-phenylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸和（S）-谷氨酸衍生的芳香族β-和γ-亚氨基酯的五元和六元电还原环化

  摘要：

  芳香族β二甲基氨基甲β亚氨基酯的电还原，由（小号） -天冬氨酸，三甲基氯硅烷在的存在下，得到五元环化产物，1-苯甲酰基-4-羟基-5-芳基- Ñ，ñ -取决于电还原后的后处理，二甲基吡咯烷-2-羧酰胺和5-（二甲基氨基甲酰基）-2-芳基-1 H-吡咯-3-基苯甲酸酯。由（S）-谷氨酸制得的芳族γ-二烷基氨基甲酰基-γ-亚氨基和γ-甲氧基甲基-γ-亚氨基酯的电还原反应，然后转化为六元环化产物1-苯甲酰基-5-羟基-N，ñ-二烷基-6-苯基哌啶-2-羧酰胺和3-羟基-6-（甲氧基甲基）-2-苯基哌啶-1-基）（苯基）甲烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-amino-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-methyl 4-(benzylideneamino)-5-(dimethylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸和（S）-谷氨酸衍生的芳香族β-和γ-亚氨基酯的五元和六元电还原环化

  摘要：

  芳香族β二甲基氨基甲β亚氨基酯的电还原，由（小号） -天冬氨酸，三甲基氯硅烷在的存在下，得到五元环化产物，1-苯甲酰基-4-羟基-5-芳基- Ñ，ñ -取决于电还原后的后处理，二甲基吡咯烷-2-羧酰胺和5-（二甲基氨基甲酰基）-2-芳基-1 H-吡咯-3-基苯甲酸酯。由（S）-谷氨酸制得的芳族γ-二烷基氨基甲酰基-γ-亚氨基和γ-甲氧基甲基-γ-亚氨基酯的电还原反应，然后转化为六元环化产物1-苯甲酰基-5-羟基-N，ñ-二烷基-6-苯基哌啶-2-羧酰胺和3-羟基-6-（甲氧基甲基）-2-苯基哌啶-1-基）（苯基）甲烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.100

文献信息

• Diastereoselective intermolecular coupling of chiral α-imino amides with ketones by electroreduction
  作者：Naoki Kise、Aiko Yamane、Shingo Nakao、Akiko Takebe、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.022

  日期：2011.11

  The electroreductive intermolecular coupling of chiral alpha-imino N,N-dialkylamides derived from (S)-alpha-amino N,N-dialkylamides and aromatic aldehydes with ketones in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave beta-amino alcohols with moderate to good (R)-stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.