3,8,13,18-Tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-7,12,17-tris(methoxycarbonylmethyl)-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido[3,4-a]bilane | 63283-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,8,13,18-Tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-7,12,17-tris(methoxycarbonylmethyl)-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido[3,4-a]bilane
• 英文别名: {14-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl]-3,8,13-tris-methoxycarbonylmethyl-5,10,16,17-tetrahydro-15H-tripyrrin-2,7,12-triyl}-tris-propionic acid trimethyl ester；methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 63283-19-2
• 化学式: C₄₇H₅₉N₅O₁₅
• 分子量: 934.01
• InChiKey: KCIZHSILBCHIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,13,18-Tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-7,12,17-tris(methoxycarbonylmethyl)-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido[3,4-a]bilane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,3',3'',3'''-(19-aminomethyl-3,8,13,18-tetrakis-carboxymethyl-5,10,15,22,23,24-hexahydro-21H-biline-2,7,12,17-tetrayl)-tetrakis-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过bilene-a合成胆烷的另一种方法

  摘要：

  已开发出另一种解决方案，涉及还原具有未保护的末端α位的胆烯-a衍生物。通过将适当的三吡喃羧酸与甲酰基吡咯进行酸催化的缩合反应来构建所需的胆烯-a。氨基甲基胆烷和18-丁酸酯氨基甲基胆烷的合成证明了该新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01426-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 3,8,13,18-Tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-7,12,17-tris(methoxycarbonylmethyl)-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido[3,4-a]bilane
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786

文献信息

• Synthesis of a decahydrohexapyrrin: A novel oligopyrrole of biosynthetic interest
  作者：Marcelo Kogan、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02305-4

  日期：1996.2

  A decahydrohexapyrrin substituted with 12 acetic and propionic acid residues was prepared using a (2+2+2) type synthesis. The hexapyrrin mimics the unique intermediate known to be bound to porphobilinogen deaminase.

  使用（2 + 2 + 2）型合成方法制备被12个​​乙酸和丙酸残基取代的十氢六吡喃酯。六吡咯啉模拟已知与卟啉胆碱原脱氨酶结合的独特中间体。
• Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426
  作者：Battersby, Alan R.、Fookes, Christopher J. R.、Gustafson-Potter, Kerstin E.、McDonald, Edward、Matcham, George W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 16. Proof that the single intramolecular rearrangement leading to natural porphyrins (type-III) occurs at the tetrapyrrole level
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Mary J. Meegan、Edward McDonald、Hanns K. W. Wurziger

  DOI：10.1039/p19810002786

  日期：——

  established earlier is thus proved to take place at the tetrapyrole level. Synthesis of singly 13C-labelled bilane (2) followed by its enzymic conversion into uro'gen-III serves to register each of the pyrrole rings of the product relative to the initial bilane. Finally, methods for synthesis of the bilane are developed in two different doubly 13C-labelled forms to allow the following key points to be established

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。
• Bilane synthesis through bilene-a: An alternative approach
  作者：Tianhan Xue、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01426-9

  日期：1998.9

  An alternative approach to bilanes has been developed which involves reduction of a bilene-a derivative with an unprotected terminal α position. The required bilene-a was constructed by acid-catalyzed condensation of an appropriate tripyrrane carboxylic acid with a formylpyrrole. The new route is demonstrated by the syntheses of aminomethylbilane and 18-butyrate aminomethylbilane.

  已开发出另一种解决方案，涉及还原具有未保护的末端α位的胆烯-a衍生物。通过将适当的三吡喃羧酸与甲酰基吡咯进行酸催化的缩合反应来构建所需的胆烯-a。氨基甲基胆烷和18-丁酸酯氨基甲基胆烷的合成证明了该新途径。