methyl (E)-3-(1-ethynylcyclohexyloxy)acrylate | 1572179-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-ethynylcyclohexyloxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-ethynylcyclohexyl)oxyprop-2-enoate
• CAS: 1572179-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NCPAOLRWNLBIOG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-ethynylcyclohexyloxy)acrylate 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化串联加成-1,5-烯炔与有机硼酸环化合成亚烷基-环丁烷

  摘要：

  这里描述的是铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的串联加成环化反应。在甲醇中存在三乙胺和催化 [Rh(OH)(COD)] 2的情况下，具有缺电子烯烃的末端和内部炔烃底物都会在分子间和分子内形成 C-C 键，从而产生亚烷基-环丁烷产物。该反应通过一系列过程进行，包括从有机硼酸生成芳基或链烯基铑、炔烃的1,2-顺碳金属化和 4-外所得烯基铑中间体与束缚的羰基共轭烯烃的-型环化。因此，该反应能够在温和的铑催化下，在 1,5-烯炔 π 体系（加氢芳基化和加氢烯基化）中实现净 R，H 加成，同时实现 4 元环形成。初步研究表明，通过使用手性二烯配体作为铑催化剂，也可以使反应具有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100220
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (E)-3-(1-ethynylcyclohexyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  醇和烷基丙醇酯的路易斯碱催化反应的稳健通用方案

  摘要：

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301303