4-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 1450853-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1450853-31-2
• 化学式: C₂₄H₁₄BrClO₃
• 分子量: 465.73
• InChiKey: HJSCOMVJJWCKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-(4-溴苯基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.92h， 以94%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的迈克尔加成和 4-羟基香豆素环化获得高度官能化的查尔酮基吡喃香豆素的有效途径

  摘要：

  摘要 在 100 °C 的乙酸溶剂中使用 4-羟基香豆素对高度官能化的查尔酮基吡喃香豆素衍生物进行区域选择性合成时，分子碘被用作有效的促进剂。在优化的反应条件下，我们的方案（迈克尔加成，然后分子间环化）对许多官能团具有耐受性，并在 1-2 小时内以良好的产率（75-98%）提供产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.763099

文献信息

• Microwave-promoted efficient synthesis of pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Badur Siva Kumar、Kwon Taek Lim、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.061

  日期：2016.1

  An efficient and rapid synthesis of a new class of diversely functionalized pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones has been achieved via one-pot three-component reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-one, aldehydes, and acetophenones under microwave irradiation in catalyst and solvent-free conditions. The present methodology offers several advantages such as short reaction time, simple operational procedure,

  通过4-羟基-2 H-铬原子-的一锅三组分反应，已经高效，快速地合成了新型的多种官能化的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-酮。在无催化剂和无溶剂的条件下，微波辐射下的2-one，醛和苯乙酮。本方法提供了许多优点，例如反应时间短，操作步骤简单，避免了有毒溶剂和催化剂，产物的产率高以及对底物多样性的耐受性。