(1S,2R,10aR)-1,2-(isoprpylidene)dioxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine | 853232-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R,10aR)-1,2-(isoprpylidene)dioxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine
• CAS: 853232-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GDZPGQVZOQZMCZ-MCIONIFRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,10aR)-1,2-(isoprpylidene)dioxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1S,2R,10aR)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由（l）-谷氨酸非对映选择性合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (10aR)-3,5,10,10a-tetrahydrobenzo[f]indolizin-3-one 在 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,10aR)-1,2-(isoprpylidene)dioxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由（l）-谷氨酸非对映选择性合成新的多羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.029