(+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-1'-methyl-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid methyl ester | 455325-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-1'-methyl-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-N-methyl mosrusimic acid B methyl ester；methyl (3R)-3-hydroxy-12-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-methylpyrrolidin-2-yl]dodecanoate
• CAS: 455325-18-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: YGKCJFYMGXVYMD-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-1'-methyl-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-1'-methyl-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.

  摘要：

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.185