Sulfo-Cy5 NHS ester | 937739-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Sulfo-Cy5 NHS ester
• 英文别名: SulfoCy5-NHS；Sulfo-Cy 5 NHS Ester；(2E)-1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indole-5-sulfonate
• CAS: 937739-58-7
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₁₀S₂
• 分子量: 739.868
• InChiKey: QDXSFIRROAQGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfo-Cy5 NHS ester 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用荧光团作为光捕获天线对光响应化合物进行可调谐的可见光和近红外光活化

  摘要：

  尽管维生素 B 12的 corrin 环无法有效吸收 550 nm 以上的光，但表明市售荧光团可用作天线来捕获长波长光，以促进波长高达 800的 Co  C 键断裂纳米。利用长可见光和近红外光控制生物活性物质分子特性的能力对药物递送、纳米技术和细胞行为的时空控制具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201308816
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Cy5 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Sulfo-Cy5 NHS ester
  参考文献：
  名称：

  血红素及其代谢物络合触发的镊子型合成受体的荧光响应和自组装

  摘要：

  人们对在水性介质中识别目标生物分子的合成受体的开发和应用越来越感兴趣。我们开发了一种新的镊子型合成受体，当与血红素在pH 7.4的水溶液中络合时，可产生明显的荧光响应。合成受体由镊子型血红素识别位点和作为亲水性荧光团的磺基Cy5组成。受体-血红素复合物表现出超分子两亲特性，可促进自组装聚集体的形成，并且镊子部分和磺基-Cy5部分均对该特性很重要。合成受体还对biliverdin和胆红素显示出显着的荧光响应，但对黄素单核苷酸，叶酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸显示出非常弱的荧光响应，

  DOI：

  10.1002/chem.202003872

文献信息

• Rapid and Selective Labeling of Endogenous Transmembrane Proteins in Living Cells with a Difluorophenyl Ester Affinity‐Based Probe
  作者：Hsin‐Ju Chan、Xin‐Hui Lin、Syuan‐Yun Fan、Jih Ru Hwu、Kui‐Thong Tan

  DOI：10.1002/asia.202001049

  日期：2020.11.2

  long‐term stability of affinity‐based protein labeling probes is crucial to obtain reproducible protein labeling results. However, highly stable probes generally suffer from low protein labeling efficiency and pose significant challenges when labeling low abundance native proteins in living cells. In this paper, we report that protein labeling probes based on an ortho‐difluorophenyl ester reactive module

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。
• Development and Application of Subtype-Selective Fluorescent Antagonists for the Study of the Human Adenosine A₁ Receptor in Living Cells
  作者：Eleonora Comeo、Phuc Trinh、Anh T. Nguyen、Cameron J. Nowell、Nicholas D. Kindon、Mark Soave、Leigh A. Stoddart、Jonathan M. White、Stephen J. Hill、Barrie Kellam、Michelle L. Halls、Lauren T. May、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02067

  日期：2021.5.27

  2]octylxanthine and 3-functionalized 8-(adamant-1-yl) xanthine scaffolds. These fluorescent conjugates allowed quantification of kinetic and equilibrium ligand binding parameters using NanoBRET and visualization of specific receptor distribution patterns in living cells by confocal imaging and total internal reflection fluorescence (TIRF) microscopy. As such, the novel A1AR-selective fluorescent antagonists described

  腺苷A 1受体（A 1 AR）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），可为包括充血性心力衰竭，心动过速和神经性疼痛在内的多种疾病提供重要的治疗机会。A 1 AR选择性荧光配体的发展将增强我们对A 1 AR药理学基础的亚细胞机制的理解，从而促进更有效和选择性疗法的发展。在此，我们报告A 1系列小说的设计，合成和应用基于8功能化的双环[2.2.2]辛基黄嘌呤和3功能化的8（金刚烷-1-基）黄嘌呤支架的AR选择性荧光探针。这些荧光偶联物允许使用NanoBRET定量动力学和平衡配体结合参数，并通过共聚焦成像和全内反射荧光（TIRF）显微镜观察活细胞中特定受体的分布模式。这样，本文所述的新颖的A 1 AR-选择性荧光拮抗剂可以与一系列基于荧光的技术结合应用，以促进对活细胞中A 1 AR分子药理学和信号传导的理解。
• Selective and Wash‐Resistant Fluorescent Dihydrocodeinone Derivatives Allow Single‐Molecule Imaging of μ‐Opioid Receptor Dimerization
  作者：Christian Gentzsch、Kerstin Seier、Antonios Drakopoulos、Marie‐Lise Jobin、Yann Lanoiselée、Zsombor Koszegi、Damien Maurel、Rémy Sounier、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sébastien Granier、Davide Calebiro、Michael Decker

  DOI：10.1002/anie.201912683

  日期：2020.4.6

  specific effects in living cells. We developed new fluorescent ligands based on the μ-OR antagonist E-p-nitrocinnamoylamino-dihydrocodeinone (CACO), that display high affinity, long residence time and pronounced selectivity. Using these ligands, we achieved single-molecule imaging of μ-ORs on the surface of living cells at physiological expression levels. Our results reveal a high heterogeneity in the

  μ-阿片受体 (μ-OR) 在疼痛调节中发挥着关键作用，并介导最强大的镇痛药物的作用。尽管付出了广泛的努力，但人们对μ-ORs如何在活细胞中产生特定作用的了解仍然不够。我们开发了基于 μ-OR 拮抗剂对硝基肉桂酰氨基二氢可待因酮 (CACO) 的新型荧光配体，该配体具有高亲和力、长停留时间和显着的选择性。使用这些配体，我们实现了活细胞表面生理表达水平μ-OR的单分子成像。我们的结果揭示了 μ-OR 扩散的高度异质性，以及相关的固定部分。使用一对不同颜色的荧光配体，我们提供了 μ-OR 相互作用的证据，在质膜上形成短寿命的同型二聚体。这种方法提供了一种在单分子水平上研究μ-OR药理学的新策略。
• Neutrophil Elastase Promotes Linker Cleavage and Paclitaxel Release from an Integrin-Targeted Conjugate
  作者：André Raposo Moreira Dias、Arianna Pina、Amelia Dean、Hans-Georg Lerchen、Michele Caruso、Fabio Gasparri、Ivan Fraietta、Sonia Troiani、Daniela Arosio、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Alberto Dal Corso、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201805447

  日期：2019.2.1

  enzymes, to promote the activation of an anticancer drug at the tumor site. The peptidomimetic integrin ligand cyclo(DKP-RGD) was found to accumulate on the surface of αv β3 integrin-expressing human renal cell carcinoma 786-O cells. The ligand was conjugated to the anticancer drug paclitaxel through a Asn-Pro-Val (NPV) tripeptide linker, which is a substrate of neutrophil-secreted elastase. In vitro

  这项工作利用了癌症的特征之一，即免疫系统肿瘤浸润细胞和白细胞分泌酶的存在，以促进肿瘤部位抗癌药物的激活。发现拟肽整合素配体环（DKP-RGD）积聚在表达αv β3整合素的人肾细胞癌786-O细胞的表面。该配体通过 Asn-Pro-Val (NPV) 三肽接头（中性粒细胞分泌的弹性蛋白酶的底物）与抗癌药物紫杉醇缀合。体外接头裂解测定和细胞抗增殖实验证明了这种肿瘤靶向缀合物的功效，为潜在的治疗应用开辟了道路。
• Subtype-Selective Fluorescent Ligands as Pharmacological Research Tools for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：Eleonora Comeo、Nicholas D. Kindon、Mark Soave、Leigh A. Stoddart、Laura E. Kilpatrick、Peter J. Scammells、Stephen J. Hill、Barrie Kellam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01856

  日期：2020.3.12

  selective antagonist preladenant (SCH 420814). Both families of fluorescent antagonists retained affinity at the hA2AAR, selectivity over all other adenosine receptor subtypes and allowed clear visualization of specific receptor localization through confocal imaging. Furthermore, the Alexa Fluor 647-labeled conjugate allowed measurement of ligand binding affinities of unlabeled hA2AAR antagonists using

  在AG类蛋白偶联受体（GPCR）中，人腺苷A2A受体（hA2AAR）仍然是有吸引力的药物靶标。然而，已证明将A2AAR配体翻译到临床中具有挑战性，并且对A2AAR药理学的更好理解可以促进更有效疗法的发展。亚型选择性荧光探针将允许在体内和体外进行详细的实时药理研究。在本研究中，围绕已知的hA2AAR选择性拮抗剂表面活性剂（SCH 420814）设计了两个荧光探针家族。荧光拮抗剂的两个家族都保留了对hA2AAR的亲和力，对所有其他腺苷受体亚型的选择性，并允许通过共聚焦成像清楚地观察特定受体的定位。此外，Alexa Fluor 647标记的缀合物允许使用生物发光共振能量转移（NanoBRET）分析方法测量未标记的hA2AAR拮抗剂的配体结合亲和力。因此，此处开发的荧光配体可应用于多种基于荧光的技术，以进一步审视hA2AAR药理学和信号传导。