2-(2-thienyl)ethenylboronic acid | 214907-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)ethenylboronic acid
• 英文别名: 2-Thiophen-2-ylethenylboronic acid
• CAS: 214907-44-5
• 化学式: C₆H₇BO₂S
• 分子量: 153.997
• InChiKey: YTNCGWOOWFQXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)ethenylboronic acid 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5-(3,3-diisopropyltriaz-1-en-1-yl)-2,4-diphenyl-7-(thiophen-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  级联 Diels-Alder 和杂-Diels-Alder 反应的集成构件

  摘要：

  Diels-Alder (DA) 反应和杂 Diels-Alder (HDA) 反应是构建碳环和杂环的最有效方法之一。本文描述了 DA 和 HDA 反应的集成构建块。三氮烯基二烯可以进行 DA 反应，而新释放的烯烃部分和三氮烯可以进行 HDA 反应。在这些过程中，三氮烯基团可以促进电子需求的 DA 反应，也可以作为二氮杂二烯的片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00774
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 sodium periodate 、 二氯二茂锆 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-thienyl)ethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994

文献信息

• <b> Synthesis of Acrylonitriles <i>via</i> Mild Base Promoted Tandem Nucleophilic <scp>Substitution‐Isomerization</scp> of <scp>α‐Cyanohydrin</scp> Methanesulfonates </b>
  作者：Shiwen Liu、Lingling Meng、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000579

  日期：2021.4

  Main observation and conclusion We have developed an efficient synthesis of acrylonitriles via mild base promoted tandem nucleophilic substitution‐isomerization of α‐cyanohydrin methanesulfonates with alkenylboronic acids. This transition metal‐free protocol works under simple and mild conditions and offers good chemical yields for a wide range of substrates and demonstrates good functional group tolerance

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• Deaminative metal-free reaction of alkenylboronic acids, sodium metabisulfite and Katritzky salts
  作者：Tonghao Zhu、Jia Shen、Yuyuan Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc07632e

  日期：——

  observed and sodium metabisulfite is used as the source of sulfur dioxide. Mechanistic studies show that the alkyl radical generated in situ from Katritzky salt via a single electron transfer with alkenylboronic acid or DIPEA is the key step for providing an alkyl radical intermediate, which undergoes further alkylsulfonylation with sulfur dioxide.

  描述了通过烯基硼酸，偏亚硫酸氢钠和卡特立茨基盐的金属/无光三组分反应的（E）-烷基磺酰基烯烃的方便和有效的方法。该烷基磺酰化在宽范围的底物范围内顺利进行，从而以中等至良好的产率产生了多种（E）-烷基磺酰基烯烃。在此过程中，观察到优异的官能团耐受性，焦亚硫酸钠用作二氧化硫的来源。机制研究表明，该烷基基团产生的原位从凯奇斯基盐通过 与烯基硼酸或DIPEA进行单电子转移是提供烷基中间体的关键步骤，该中间体会进一步与二氧化硫进行烷基磺酰化。
• Cobalt-Catalyzed Addition of Styrylboronic Acids to 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201000275

  日期：2011.2.1

  of 2‐vinyl nitrogen‐containing heteroaromatic compounds with styrylboronic acid in the presence of a cobalt catalyst and a base results in an addition reaction to afford the corresponding 4‐phenyl‐3‐butenyl heteroarenes. The adjacent nitrogen atom is essential for the promotion of the reaction because the nitrogen accelerates the addition of the styryl cobalt species, generated by transmetalation, onto

  在钴催化剂和碱存在下，用苯乙烯基硼酸处理2-乙烯基含氮杂芳族化合物会导致加成反应，得到相应的4-苯基-3-丁烯基杂芳烃。相邻的氮原子对于促进反应是必不可少的，因为氮会加速通过重金属化生成的苯乙烯基钴物种加到乙烯基上。该反应是有机硼酸反应中钴催化的一个罕见实例。