methyl 2-hydroxytridecanoate | 124838-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxytridecanoate
• CAS: 124838-46-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: IFLAZXYVOPITOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxytridecanoate 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl (E)-3-phenyl-2-undecylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonylalkylidenetriphenylarsoranes: Preparation and reactions

  摘要：

  The higher homologues of the well-studied alkoxycarbonylmethylenetriphenylarsonium(1) ylide (3, R=H) can be easily obtained through the sequence: a). preparation of alkyl 2-trifloxyalkanoates (1); b), reaction between these trifloxyderivatives and triphenylphosphine to give 1-alkoxycarbonylalkyltriphenylarsonium triflates (2); and c), basic treatment of the triphenylarsonium triflates (2) with alumina-supported potassium fluoride to give 1-alkoxycarbonylalkyledenetriphenylarsonium ylides (3). These higher homologues of(3, R=H) react with aromatic aldehydes in good to excellent yields. and give rise to synthetically interesting ''coupling'' and cyclopropanation reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85688-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)-2-tridecanol 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 2-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三（甲硫基）甲烷离子与烷醛的加成反应合成 S-甲基 2-羟基链烷硫酸酯、2-羟基链烷酸和相关化合物

  摘要：

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2013

文献信息

• ORITO, KAZUHIKO;SEKI, YOSHIKATSU;SUGINOME, HIROSHI;IWADARE, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2013-2017
  作者：ORITO, KAZUHIKO、SEKI, YOSHIKATSU、SUGINOME, HIROSHI、IWADARE, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• Castells Josep, Lopez-Calahorra Francisco, Yu Zhanru, Tetrahedron, 50 (1994) N 48, S 13765-13774
  作者：Castells Josep, Lopez-Calahorra Francisco, Yu Zhanru

  DOI：——

  日期：——
• A method of preparing primary amide derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0835864B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US5831125A
  申请人：——

  公开号：US5831125A

  公开（公告）日：1998-11-03